(6R,12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxo-6-[(phenylselanyl)carbonyl]indolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate | 778591-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R,12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxo-6-[(phenylselanyl)carbonyl]indolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,12bS)-4-oxo-6-phenylselanylcarbonyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 778591-61-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄Se
• 分子量: 523.49
• InChiKey: NLNRYNGSCBOZAX-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxo-6-[(phenylselanyl)carbonyl]indolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-a]喹嗪环系的高立体选择性合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500412
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 3-甲基-1-环己烯 、 disodium hydrogenphosphate 、 三丁基膦 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (6R,12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxo-6-[(phenylselanyl)carbonyl]indolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.

  DOI：

  10.1021/jo040245k

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1021/jo040245k

  日期：2005.1.1

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.
• A Highly Stereoselective Synthesis of the Indolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine Ring System and Application to Natural Product Synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1002/ejoc.200500412

  日期：2005.10

  We present a facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to some representative indole alkaloids with high enantiomeric purity in both enantiomeric series. (© Wiley-VCH Verlag

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)