Cyclohexyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone | 112816-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone
• 英文别名: Cyclohexyl(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone；cyclohexyl-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 112816-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KELCLDSVFNMZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone 、 氯磺酸 、 在 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以to give compound 25c (1.2 g, 80%)的产率得到5-(Cyclohexanecarbonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (ROR-GAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES

  摘要：

  该发明提供了调节孤儿核受体RORy的调节剂，并通过向需要治疗RORy介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORy调节剂的方法进行治疗。具体而言，本发明提供了化合物1的吡咯磺酰胺化合物及其对映体，异构体，互变异构体，溶剂化物和药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20140142082A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Cyclohexyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022

文献信息

• Ni-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aliphatic Amides on the Benchtop
  作者：Milauni M. Mehta、Timothy B. Boit、Jacob E. Dander、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03434

  日期：2020.1.3

  Suzuki-Miyaura cross-couplings of amides offer an approach to the synthesis of ketones that avoids the use of basic or pyrophoric nucleophiles. However, these reactions require glovebox manipulations, thus limiting their practicality. We report a benchtop protocol for Suzuki-Miyaura cross-couplings of aliphatic amides that utilizes a paraffin capsule containing a Ni(0) precatalyst and NHC ligand. This

  酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了一种避免使用碱性或自燃亲核试剂的酮合成方法。然而，这些反应需要手套箱操作，从而限制了它们的实用性。我们报告了脂肪族酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的台式方案，该方案利用含有 Ni(0) 预催化剂和 NHC 配体的石蜡胶囊。该方法范围广泛，可扩展，并提供了一种用户友好的方法将脂肪酰胺转化为烷基芳基酮。
• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aliphatic Amides
  作者：Timothy B. Boit、Nicholas A. Weires、Junyong Kim、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acscatal.7b03688

  日期：2018.2.2

  amide-based substrate and the boronate coupling partner and proceeds in the presence of heterocycles and epimerizable stereocenters. Moreover, a gram-scale Suzuki–Miyaura coupling/Fischer indolization sequence demonstrates the ease with which unique polyheterocyclic scaffolds can be constructed, particularly by taking advantage of the enolizable ketone functionality present in the cross-coupled product. The

  我们报告了镍催化的脂族酰胺衍生物的Suzuki-Miyaura偶联。先前的研究表明，脂族酰胺衍生物可以经历Ni催化的碳-杂原子键的形成，但是使用脂族酰胺衍生物形成Ni介导的C-C键仍然很困难。本文公开的偶联相对于基于酰胺的底物和硼酸酯偶联配偶体都容许相当大的变化，并且在存在杂环和可差向异构的立体中心的情况下进行。此外，克级的Suzuki-Miyaura偶联/ Fischer吲哚化序列证明了构建独特的多杂环支架的简便性，特别是利用了交叉偶联产物中存在的可烯化的酮官能团。
• Pyrrolo sulfonamide compounds for modulation of orphan nuclear receptor RAR-related orphan receptor-γ (ROR-γ, NR1F3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US08946446B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administrating these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides pyrrolo sulfonamide compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了RORy孤儿核受体的调节剂，并通过向需要该药的人类或哺乳动物施用这些新型RORy调节剂来治疗RORy介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了式（1）及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐的吡咯磺酰胺化合物。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。
• BARBERO, MARGHERITA;CADAMURO, SILVANO;DEGANI, IACOPO;FOCHI, RITA;GATTI, A+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2245-2250
  作者：BARBERO, MARGHERITA、CADAMURO, SILVANO、DEGANI, IACOPO、FOCHI, RITA、GATTI, A+

  DOI：——

  日期：——