3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)-1-iodoprop-1-yne | 1242183-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)-1-iodoprop-1-yne
• 英文别名: 1-[Bis(4-tert-butylphenyl)-[4-(3-iodoprop-2-ynoxy)phenyl]methyl]-4-tert-butylbenzene
• CAS: 1242183-27-2
• 化学式: C₄₀H₄₅IO
• 分子量: 668.701
• InChiKey: GQEIIPVTIFWFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-propoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene 、 3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)-1-iodoprop-1-yne 在 copper(l) iodide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到5-iodo-4-((4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)methyl)-1-(3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  卤素键合轮烷宿主系统表现出的阴离子识别增强

  摘要：

  我们报告了首次使用溶液相卤素键来控制和促进互锁结构的组装，通过溴化物阴离子模板化形成基于碘三唑鎓轴的轮烷。将卤素原子掺入轮烷宿主腔中，显着提高了互锁受体的阴离子识别能力，在竞争性水性介质中提供了不寻常的碘化物选择性。

  DOI：

  10.1021/ja105263q
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 在 N-iodomorpholine 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)-1-iodoprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  卤素键合轮烷宿主系统表现出的阴离子识别增强

  摘要：

  我们报告了首次使用溶液相卤素键来控制和促进互锁结构的组装，通过溴化物阴离子模板化形成基于碘三唑鎓轴的轮烷。将卤素原子掺入轮烷宿主腔中，显着提高了互锁受体的阴离子识别能力，在竞争性水性介质中提供了不寻常的碘化物选择性。

  DOI：

  10.1021/ja105263q

文献信息

• Active‐Metal Template Synthesis of a Halogen‐Bonding Rotaxane for Anion Recognition
  作者：Matthew J. Langton、Yaoyao Xiong、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201504236

  日期：2015.12.21

  synthesis of an all‐halogen‐bonding rotaxane for anion recognition is achieved by using active‐metal templation. A flexible bis‐iodotriazole‐containing macrocycle is exploited for the metal‐directed rotaxane synthesis. Endotopic binding of a CuI template facilitates an active‐metal CuAAC iodotriazole axle formation reaction that captures the interlocked rotaxane product. Following copper‐template removal

  通过使用活性金属模板合成了用于阴离子识别的全卤素键合轮烷。一种灵活的含双碘三唑大环化合物被用于金属引导的轮烷合成。Cu I模板的内位结合促进活性金属 CuAAC 碘三唑轴形成反应，捕获互锁的轮烷产物。去除铜模板后，空间要求更高的铼（I）配合物的外位配位会诱导大环组分的构象反转，将碘三唑卤素键供体引导到轮烷的互锁结合空腔中，以促进阴离子识别。
• Neutral redox-active hydrogen- and halogen-bonding [2]rotaxanes for the electrochemical sensing of chloride
  作者：Jason Y. C. Lim、Matthew J. Cunningham、Jason J. Davis、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c4dt02591a

  日期：——

  redox-active ferrocene-functionalised neutral [2]rotaxanes have been synthesised via chloride anion templation. 1H NMR spectroscopic titrations reveal that these [2]rotaxane host systems recognize chloride selectively over other halides and oxoanions in highly-competitive aqueous media. By replacing the hydrogen bonding prototriazole units of the rotaxane axle component with iodotriazole halogen bond-donor

  氧化还原活性的二茂铁官能化的中性[2]轮烷的第一个实例已通过氯离子阴离子模板法合成。1 H NMR光谱滴定表明，在竞争激烈的水性介质中，这些[2]轮烷主系统选择性识别氯离子，而不是其他卤化物和氧阴离子。通过用碘代三唑卤素键-给体基团代替轮烷轴组分的氢键合原三唑单元，可以调节[2]轮烷的氯化物选择性。电化学伏安法实验表明，轮状烷可以通过添加阴离子后各自轮状烷的二茂铁-二茂铁还原氧化偶对的阴极扰动来感应氯化物。
• Chelated charge assisted halogen bonding enhanced halide recognition by a pyridinium-iodotriazolium axle containing [2]rotaxane
  作者：Alexander E. Hess、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c6ob01851c

  日期：——

  Four halogen and hydrogen bonding rotaxane host systems featuring pyridinium bis-amide-iodotriazole/prototriazole and pyridinium bis-amide-iodotriazolium/prototriazolium axle components have been synthesized by CuAAC-mediated mono-stoppering chloride anion templation and post-rotaxanation methylation reactions. In competitive 45 : 45 : 10 CDCl3–CD3OD–D2O aqueous solvent media, the dicationic halogen

  通过CuAAC介导的单终止氯阴离子模板化和后轮烷化后的甲基化反应合成了四个卤素和氢键结合的轮烷烷烃主体系统，其特征在于吡啶鎓双酰胺-碘三唑/原三唑和吡啶鎓双酰胺-碘三唑鎓/原三唑轴组分。在竞争性45：45：10 CDCL 3 -CD 3 OD-d 2 ö水性溶剂介质中，双阳离子卤素接合轮烷显示显着增强的结合亲和力和选择性标记为溴-在相对于其他卤化物和硝酸盐和磷酸二氢含氧阴离子归因于螯合的电荷辅助的卤素键相互作用的全氢键键合对应物。
• Strong and Selective Halide Anion Binding by Neutral Halogen-Bonding [2]Rotaxanes in Wet Organic Solvents
  作者：Jason Y. C. Lim、Thanthapatra Bunchuay、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201700030

  日期：2017.4.3

  organic solvent mixtures. Importantly, halide‐binding strength and selectivity can be modulated by varying the number and position of the halogen bond donor iodotriazole groups within the interlocked cavity; the rotaxane containing the largest number of halogen bond donor groups exhibits the highest halide anion‐binding affinities. By varying the percentage of water content in the solvent, neutral

  用于阴离子识别的中性互锁主体分子的设计和构建很少见。使用活性金属模板方法，可以制备包含两个，三个和四个碘代三唑基团的中性卤素键合（XB）轮烷族，这些环氧基团被集成到大环和轴组件中。尽管互锁的主体是中性的，但这种轮烷体系仍能够在湿有机溶剂混合物中牢固而有选择地结合卤化物阴离子。重要的是，可以通过改变互锁腔内卤素键供体碘三唑基团的数量和位置来调节卤化物的结合强度和选择性。含有最多卤素键供体基团的轮烷具有最高的卤化物阴离子结合亲和力。通过改变溶剂中水的百分比，
• Halotriazolium Axle Functionalised [2]Rotaxanes for Anion Recognition: Investigating the Effects of Halogen-Bond Donor and Preorganisation
  作者：James M. Mercurio、Richard C. Knighton、James Cookson、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201403317

  日期：2014.9.8

  The anion‐templated synthesis of three novel halogen‐bonding 5‐halo‐1,2,3‐triazolium axle containing [2]rotaxanes is described, and the effects of altering the nature of the halogen‐bond donor atom together with the degree of inter‐component preorganisation on the anion‐recognition properties of the interlocked host investigated. The ability of the bromotriazolium motif to direct the halide‐anion‐templated

  描述了三种包含[2]轮烷的新型卤素键合5-卤代1,2,3-三唑鎓轴的阴离子模板合成，以及改变卤素键供体原子的性质以及其程度的影响。互锁主体的阴离子识别特性之间的成分间预组织。最初研究了溴三唑鎓基序引导互穿的[2]假轮烷的卤化物-阴离子模板组装的能力。发现溴化物是最有效的模板。结果，使用溴化物阴离子模板法合成了第一个含[2]轮烷的溴三唑鎓车轴，其阴离子结合特性由1确定。1 H NMR光谱滴定实验表明，与氢键质子三唑鎓轮烷类似物相比，溴化物和碘化物的识别性增强。还合成了两个结合有溴和碘代三唑鎓基团的卤素键合[2]轮烷，它们设计成可缩短部件间的预组织，从而缩短了轴的长度。阴离子1 H NMR光谱滴定实验表明，这些轮烷能够与卤化物阴离子更牢固地结合，而碘三唑鎓车轴集成的轮烷能够识别水性溶剂介质中的卤化物。重要的是，这些观察结果表明，与卤素键联的宿主结合域与增强的组分间预组织相结合是有效的阴离子受体必不可少的设计特征。