methyl (4R)-4-azido-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate | 200499-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R)-4-azido-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 200499-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 243.263
• InChiKey: YFRSRVIWIHARDT-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-azido-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone

  摘要：

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。

  DOI：

  10.1039/a704915c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-4-O-p-tolylsulfonyl-D-erythro-hexonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到methyl (4R)-4-azido-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone

  摘要：

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。

  DOI：

  10.1039/a704915c

文献信息

• Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone
  作者：Claudio Mazzini、Letitia Sambri、Henk Regeling、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1039/a704915c

  日期：——

  Carbohydrate-based enantiospecific syntheses of (R)-proline 1 and (S)-proline 2 from the previously reported D-erythro-hexonate ester 9 are described. Azide-substitution reactions on appropriately activated intermediates derived from ester 9, followed by reductive cyclization (H2/Pd–C), gave the substituted pyrrolidines 14 and 22, which were converted into their corresponding N-Cbz derivatives 16 and 24 in conventional manner. Mild acidic hydrolysis of these, followed by oxidation (sodium metaperiodate), gave the protected prolinals 3 and 4, which on further oxidation (sodium chlorite), followed by catalytic hydrogenolysis, gave the prolines 1 and 2. The N-Cbz-prolinol derivatives 5 and 6 are also reported.

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。