(R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidin-2-one | 200499-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 200499-53-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: CVORJAVODPFNPU-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-5-((S)-oxiran-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分α-氧醛-二苄胺-炔烃偶联反应的 非对映选择性构建顺-α-氧胺：在合成（+）-β-conhydrine及其类似物中的应用†

  摘要：

  描绘了Cu（I）催化的α-氧醛-二苄基胺-炔烃偶联反应，用于构建具有优异收率和非对映选择性的α-氧胺。晶体结构分析和理论计算是也支持形成的SYN -α-羟基胺作为主要产品。该方法的应用解决了（+）-β-水合醇与具有两种不同多样性特征的类似物的合成。圆环尺寸的变化允许构造哌啶和吡咯烷环，而侧臂功能的变化是通过不同有机铜（Gilman试剂）对环氧化合物的完全区域选择性开放而实现的。提出了内酰胺-Cu（I）络合基序，该基团通过六元环状过渡态允许末端的环氧碳上的分子发生分子内攻击。本工作的特点是在八个步骤中以（26％）的产率合成了（+）-β-异水合柠檬酸，以21–28％的产率合成了其七个类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26007g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-(dibenzylamino)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-ynoate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分α-氧醛-二苄胺-炔烃偶联反应的 非对映选择性构建顺-α-氧胺：在合成（+）-β-conhydrine及其类似物中的应用†

  摘要：

  描绘了Cu（I）催化的α-氧醛-二苄基胺-炔烃偶联反应，用于构建具有优异收率和非对映选择性的α-氧胺。晶体结构分析和理论计算是也支持形成的SYN -α-羟基胺作为主要产品。该方法的应用解决了（+）-β-水合醇与具有两种不同多样性特征的类似物的合成。圆环尺寸的变化允许构造哌啶和吡咯烷环，而侧臂功能的变化是通过不同有机铜（Gilman试剂）对环氧化合物的完全区域选择性开放而实现的。提出了内酰胺-Cu（I）络合基序，该基团通过六元环状过渡态允许末端的环氧碳上的分子发生分子内攻击。本工作的特点是在八个步骤中以（26％）的产率合成了（+）-β-异水合柠檬酸，以21–28％的产率合成了其七个类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26007g

文献信息

• Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone
  作者：Claudio Mazzini、Letitia Sambri、Henk Regeling、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1039/a704915c

  日期：——

  Carbohydrate-based enantiospecific syntheses of (R)-proline 1 and (S)-proline 2 from the previously reported D-erythro-hexonate ester 9 are described. Azide-substitution reactions on appropriately activated intermediates derived from ester 9, followed by reductive cyclization (H2/Pd–C), gave the substituted pyrrolidines 14 and 22, which were converted into their corresponding N-Cbz derivatives 16 and 24 in conventional manner. Mild acidic hydrolysis of these, followed by oxidation (sodium metaperiodate), gave the protected prolinals 3 and 4, which on further oxidation (sodium chlorite), followed by catalytic hydrogenolysis, gave the prolines 1 and 2. The N-Cbz-prolinol derivatives 5 and 6 are also reported.

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。
• Ready access to enantiopure 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones from N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone (BIGN)
  作者：Pedro Merino、Elena Castillo、Santiago Franco、Francisco L Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00150-5

  日期：1998.5

  The reaction of the lithiated salt of methyl propiolate with N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN) afforded the corresponding propargyl hydroxylamines in a stereocontrolled way depending on the nature of the Lewis acid used as an additive. Subsequent reduction of the obtained hydroxylamines provided chiral 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones, in high overall yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective construction of syn-α-oxyamines via three-component α-oxyaldehyde–dibenzylamine–alkyne coupling reaction: application in the synthesis of (+)-β-conhydrine and its analogues
  作者：Sharad Chandrakant Deshmukh、Arundhati Roy、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c2ob26007g

  日期：——

  variation allows construction of piperidine and pyrrolidine rings while a variation of side arm functionality is achieved by complete regioselective opening of epoxide by different organocopper ylides (Gilman reagents). A lactam–Cu(I) complexation motif is proposed which allows an intramolecular attack of ylides at the terminal epoxy carbon via the six-membered cyclic transition state. The present work

  描绘了Cu（I）催化的α-氧醛-二苄基胺-炔烃偶联反应，用于构建具有优异收率和非对映选择性的α-氧胺。晶体结构分析和理论计算是也支持形成的SYN -α-羟基胺作为主要产品。该方法的应用解决了（+）-β-水合醇与具有两种不同多样性特征的类似物的合成。圆环尺寸的变化允许构造哌啶和吡咯烷环，而侧臂功能的变化是通过不同有机铜（Gilman试剂）对环氧化合物的完全区域选择性开放而实现的。提出了内酰胺-Cu（I）络合基序，该基团通过六元环状过渡态允许末端的环氧碳上的分子发生分子内攻击。本工作的特点是在八个步骤中以（26％）的产率合成了（+）-β-异水合柠檬酸，以21–28％的产率合成了其七个类似物。