((((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(methylene))bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) | 955943-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(methylene))bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: 1’,6,6’-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose
• CAS: 955943-31-4
• 化学式: C₆₅H₉₄O₁₁Si₃
• 分子量: 1135.71
• InChiKey: JZYSXTHMQHVJDQ-SNPNAUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.82
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(methylene))bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tri-tert-butyl 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl sucrose tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖。

  摘要：

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.024
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(methylene))bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  制备6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖。

  摘要：

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.024

文献信息

• Synthesis of Cyclotriveratrylene-Sucrose-Based Capsules
  作者：Łukasz Szyszka、Piotr Cmoch、Aleksandra Butkiewicz、Mykhaylo A. Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02451

  日期：2019.8.16

  construction of supramolecular containers. Coupling of the CTV unit with a sucrose molecule gave enantiopure water-soluble (after deprotection) containers. The absolute configuration of the synthesized capsules was determined by NMR and ECD spectroscopies and DFT calculations.

  环戊三烯（CTV）是一个C 3对称的大环，可以用作构建超分子容器的手性构建基。CTV单元与蔗糖分子的偶联产生了对映纯的水溶性（脱保护后）容器。合成胶囊的绝对构型是通过NMR和ECD光谱学以及DFT计算确定的。