(4R)-4,8-dimethyl-7-nonenenitrile | 10340-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4,8-dimethyl-7-nonenenitrile
• 英文别名: (4R)-4,8-dimethylnon-7-enenitrile；(R)-citronellyl cyanide
• CAS: 10340-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: XBEJNXNMXKECFF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,8-dimethyl-7-nonenenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 erythro-(2S,3S,7R)-3,7-dimethyl-2-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  立体合成-3,7-二甲基-十五碳-2-基乙酸酯和丙酸酯（松锯鱼的性信息素）的所有四种可能的立体异构体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91431-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R)-4,8-dimethyl-7-nonenenitrile
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of erythro-3,7-dimethyl-pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：K. Mori、S. Tamada

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80054-x

  日期：1979.1

  All of the four possible stereoisomers of 2,3-erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol 1 were synthesized by a stereospecific SN2 oxirane cleavage of (2S,3S)-2,3-epoxybutane or its antipode with lithium di[(R)- or (S)-4-methyldodecyl]cuprate. Their acetates or propionates were prepared to test their pheromone activity.

  通过（2 S，3 S）-2,3-环氧丁烷或其对映体的立体特异性S N 2环氧乙烷裂解，合成了2,3-赤--3,7-二甲基十五烷基-2-醇1的所有四种可能的立体异构体。用二[（R）-或（S）-4-甲基十二烷基]铜酸锂。准备它们的乙酸盐或丙酸酯以测试其信息素活性。
• Mori, Kenji; Harashima, Susumu, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 993 - 1002
  作者：Mori, Kenji、Harashima, Susumu

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Kato, Minoru; Kuwahara, Shigefumi, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 861 - 865
  作者：Mori, Kenji、Kato, Minoru、Kuwahara, Shigefumi

  DOI：——

  日期：——
• Aliphatic C−H to C−C Conversion: Synthesis of (−)-Cameroonan-7α-ol
  作者：Douglass F. Taber、Christopher G. Nelson

  DOI：10.1021/jo200075v

  日期：2011.3.18

  In the course of a synthesis of the tricyclic sesquiterpene (-)-cameroonan-7 alpha-ol from the acyclic (+)-citronellal, seven aliphatic C-H bonds were converted to C-C bonds, and three rings and four new stereogenic centers were established.