(S)-2-[N'-(2-acetylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid methyl ester | 918956-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[N'-(2-acetylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[[2-acetamidoethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 918956-17-9
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₈
• 分子量: 522.599
• InChiKey: IXPBIMLSFCFZSI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[N'-(2-acetylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到lithium (S)-2-[N'-(2-acetylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化胍基氨基酸的合成。

  摘要：

  我们报告了胍基氨基酸（GuAA）的合成，其结构上与Arg有关，类似于由α-和γ-氨基酸组成的二肽，在主链上有一个胍基。这些化合物具有以克数计的不同保护基团，并且旨在用作合成合成氧代阴离子或肽受体的合成构件。可以引入Tyr，Trp或丹酰官能化的Lys作为α-氨基酸部分，从而导致发光的GuAAs。这些化合物通过改变发射强度来表示羧酸盐在MeOH，DMSO和缓冲水中的结合。该属性可用于化学传感器的构造。

  DOI：

  10.1002/chem.200600366
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1,3-di(tert-butoxycarbonyl)-2-methylisothioureido)ethyl]carbamic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (S)-2-[N'-(2-acetylaminoethyl)-N',N''-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化胍基氨基酸的合成。

  摘要：

  我们报告了胍基氨基酸（GuAA）的合成，其结构上与Arg有关，类似于由α-和γ-氨基酸组成的二肽，在主链上有一个胍基。这些化合物具有以克数计的不同保护基团，并且旨在用作合成合成氧代阴离子或肽受体的合成构件。可以引入Tyr，Trp或丹酰官能化的Lys作为α-氨基酸部分，从而导致发光的GuAAs。这些化合物通过改变发射强度来表示羧酸盐在MeOH，DMSO和缓冲水中的结合。该属性可用于化学传感器的构造。

  DOI：

  10.1002/chem.200600366

文献信息

• Synthesis of Functionalized Guanidino Amino Acids
  作者：Thomas Suhs、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200600366

  日期：2006.10.25

  We report the synthesis of guanidino amino acids (GuAA), which are structurally related to Arg and resemble a dipeptide consisting of alpha- and gamma-amino acid with a guanidinium group in the main chain. The compounds are available with different protecting groups in gram amounts and are intended as synthetic building blocks for the construction of synthetic oxoanion or peptide receptors. Tyr, Trp

  我们报告了胍基氨基酸（GuAA）的合成，其结构上与Arg有关，类似于由α-和γ-氨基酸组成的二肽，在主链上有一个胍基。这些化合物具有以克数计的不同保护基团，并且旨在用作合成合成氧代阴离子或肽受体的合成构件。可以引入Tyr，Trp或丹酰官能化的Lys作为α-氨基酸部分，从而导致发光的GuAAs。这些化合物通过改变发射强度来表示羧酸盐在MeOH，DMSO和缓冲水中的结合。该属性可用于化学传感器的构造。