benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 72384-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 72384-19-1
• 化学式: C₃₉H₄₆O₁₂
• 分子量: 706.787
• InChiKey: QOOHXIUPGKKFDA-GBNRGYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-L-rhamnopyranose 1,2-(1,2,3,4-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose-6-yl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-鼠李吡喃糖基-（1→3）-O-α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李糖吡喃糖基和O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）的合成及碳13 nmr研究（1→3）-O-α-l-鼠李吡喃糖基（1→3）-l-鼠李吡喃糖，细菌，细胞壁多糖的组成

  摘要：

  摘要通过苄基2,4-（ 7）和3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（8）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物，然后脱保护。通过与8和7反应，得到19的过-乙酰基α-溴化物（18），得到标题三糖的保护衍生物（分别为25和23），通过Zemplen脱乙酰基化和催化得到25和23。氢解，用苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，化合物18得到≈2：3的苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-[混合物] 2,4-二-O-乙酰基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖基吡喃糖基]-β-d-吡喃半乳糖苷和4-O -乙酰-3-O-（2,3，游离α-1-rhamnopyranose在HO-2或-3处由α-1-rhamnopyranosylation诱导的α-碳原子下场位移为7.4-8.2 ppm，比（还原端）鼠李糖高约1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85921-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-鼠李吡喃糖基-（1→3）-O-α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李糖吡喃糖基和O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）的合成及碳13 nmr研究（1→3）-O-α-l-鼠李吡喃糖基（1→3）-l-鼠李吡喃糖，细菌，细胞壁多糖的组成

  摘要：

  摘要通过苄基2,4-（ 7）和3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（8）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物，然后脱保护。通过与8和7反应，得到19的过-乙酰基α-溴化物（18），得到标题三糖的保护衍生物（分别为25和23），通过Zemplen脱乙酰基化和催化得到25和23。氢解，用苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，化合物18得到≈2：3的苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-[混合物] 2,4-二-O-乙酰基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖基吡喃糖基]-β-d-吡喃半乳糖苷和4-O -乙酰-3-O-（2,3，游离α-1-rhamnopyranose在HO-2或-3处由α-1-rhamnopyranosylation诱导的α-碳原子下场位移为7.4-8.2 ppm，比（还原端）鼠李糖高约1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85921-2