1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol | 142561-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol；(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 142561-89-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JLOSETSSWWTNSQ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成巴拉诺六氢hydro庚烷链段的有效方法

  摘要：

  从（S）-2,3- O-异丙基甘油醛开始，以高度立体选择性的方式，在七个步骤中描述了合成Balanol六氢氮杂庚烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00681-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 L-甘油醛缩丙酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成巴拉诺六氢hydro庚烷链段的有效方法

  摘要：

  从（S）-2,3- O-异丙基甘油醛开始，以高度立体选择性的方式，在七个步骤中描述了合成Balanol六氢氮杂庚烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00681-0

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Gambieric Acid A and Its Analogues
  作者：Kazuya Ishigai、Haruhiko Fuwa、Keisuke Hashizume、Ryo Fukazawa、Yuko Cho、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201204303

  日期：2013.4.22

  thus obtained closed the F‐ring and completed the polycyclic ether skeleton. Finally, the J‐ring side chain was introduced by using a Julia–Kocienski olefination in the presence of CeCl3 to complete the total synthesis of gambieric acid A (1), thereby unambiguously establishing its complete stereostructure. The present total synthesis enabled us to evaluate the antifungal and antiproliferative activities

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下
• Stereoselective synthesis of the phytotoxic nonenolide herbarumin-I from l-ascorbic acid
  作者：K. Nagaiah、D. Sreenu、R. Srinivasa Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.191

  日期：2007.10

  A stereoselective synthesis of herbarumin-I in 22% overall yield, starting from l-ascorbic acid derived (S)-2,3-O-isopropylidine glyceraldehyde as a chiral template is reported. Stereoselective allylation and vinylation to control the required stereogenic centres and macrolactonisation followed by a ring-closing metathesis (RCM) are the key steps.

  据报道，以1-抗坏血酸衍生的（S）-2，3- O-异丙基甘油醛为手性模板，以22％的总收率进行立体选择-合成的香豆素-I的合成。关键步骤是立体选择性烯丙基化和乙烯基化，以控制所需的立体异构中心和大环内酯化，然后进行闭环复分解（RCM）。
• First Enantioselective Synthesis of (-)-(2<i>S</i>,6<i>S</i>)-(6-Ethyltetrahydropyran-2-yl)formic Acid
  作者：Mário L. Vasconcellos、Leandro S. M. Miranda、Bruno A. Meireles、Jerônimo S. Costa、Vera. L. Pereira

  DOI：10.1055/s-2005-863744

  日期：——

  the first enantioselective synthesis of (-)-(2S,6S)-(6-ethyltetrahydropyran-2-yl)formic acid (2) in five steps (30% overall yield, 87% ee), from the commercial chiral template (R)-2,3-isopropylideneglyceraldehyde (4). The two stereogenic centers in 2 were controlled by diastereoselective Barbier allylation of 4 in aqueous media and an efficient Prins cyclization reaction between 5 with propanal.

  我们在这封信中描述了 (-)-(2S,6S)-(6-乙基四氢吡喃-2-基) 甲酸 (2) 的第一次对映选择性合成，分五步（30% 总产率，87% ee），来自商业手性模板 (R)-2,3-异丙叉甘油醛 (4)。2 中的两个立体中心由 4 在水性介质中的非对映选择性 Barbier 烯丙基化和 5 与丙醛之间的有效 Prins 环化反应控制。
• Total synthesis of (–)-cephalosporolide D
  作者：Chiranjeevi Kalavakuntla、Vijaya Babu Kummari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/14786419.2021.1896509

  日期：2022.8.3

  Abstract In this communication, a concise and efficient synthetic route for the synthesis of (–)-Cephalosporolide D in enantioselective way has been described. In this synthesis, Mitsunobu esterification and Ring Closing Metathesis (RCM) for macrocyclic ring formation have been applied as key steps.

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。
• On the stereoselectivity of reactions of alkoxyallylstannanes and alkoxy aldehydes
  作者：Pedro Almendros、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a702257c

  日期：——

  Different behaviour is observed in tin(IV) halide promoted reactions between the 2-(1-alkoxyethyl)prop-2-enylstannane 10 and the 4-alkoxypent-2-enylstannanes 1 with 2-alkoxy aldehydes. The chirality of the aldehyde would appear to dominate the stereoselectivity in the former case with the preferred addition following the chelation controlled mode, whereas the stannane dominates the stereoselectivity in the latter. The different behaviour of these two types of stannane may be a reflection of the coordination of the tin in the intermediate allyltin trihalides which are believed to be the reactive species involved in the reactions with the aldehydes.

  在卤化锡（IV）促进的 2-(1-烷氧基乙基)丙-2-烯基锡烷 10 和 4-烷氧基戊-2-烯基锡烷 1 与 2-烷氧基醛的反应中，观察到了不同的行为。在前一种情况下，醛的手性似乎主导着立体选择性，优先加成遵循螯合控制模式，而在后一种情况下，锡烷主导着立体选择性。这两种锡烷的不同表现可能反映了中间体烯丙基三卤化锡中锡的配位情况，据信，烯丙基三卤化锡是参与与醛反应的反应物。