3(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-(2-hydroxyethoxy)-1-propanol | 252556-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-(2-hydroxyethoxy)-1-propanol
• CAS: 252556-68-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: XXPPPEIVYNWFRJ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-(2-hydroxyethoxy)-1-propanol 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 10,25-Difluoro-18(S)-hydroxymethyl-17-oxa-4,14,21-triazahexacyclo[19.6.1.1^7,14.0^2,6.0^8,13.0^22,27]nonacosa-1(28),2(6),7(29),8,10,12,22(27),23,25-nonaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚环氟标记的LY333531类似物的合成，LY333531是蛋白激酶C的同种型选择性抑制剂

  摘要：

  LY333531的两种氟标记类似物已被制备，这是一种有效的，具有ATP竞争性且对蛋白激酶C-beta具有同工型选择性的抑制剂。将标记置于吲哚环上以探测PKC同工型的催化结构域的差异。氟化双（吲哚基）马来酰亚胺是通过5-氟吲哚与N-甲基二氯马来酰亚胺的Steglich偶联制备的，并偶联到由1（S）-[（（2 R）-1,4-dioxaspiro）制备的手性脂族二甲基酯上[4.5]癸基] 3-丁烯-1-醇。通过将双（吲哚基）马来酰亚胺和二甲磺酸酯的混合物缓慢加入碳酸铯在DMF中的悬浮液中来进行偶联-大环化步骤，并调节官能度以提供最终的标记的类似物1。。通过类似的方法由二碘己烷制备简化的类似物2。化合物1和2对PKC-beta（II）的IC（50）分别为5和6 nM，对PKC-α的IC（50）分别为57和79 nM。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00095-0
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.8h， 以99%的产率得到3(S)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-(2-hydroxyethoxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚环氟标记的LY333531类似物的合成，LY333531是蛋白激酶C的同种型选择性抑制剂

  摘要：

  LY333531的两种氟标记类似物已被制备，这是一种有效的，具有ATP竞争性且对蛋白激酶C-beta具有同工型选择性的抑制剂。将标记置于吲哚环上以探测PKC同工型的催化结构域的差异。氟化双（吲哚基）马来酰亚胺是通过5-氟吲哚与N-甲基二氯马来酰亚胺的Steglich偶联制备的，并偶联到由1（S）-[（（2 R）-1,4-dioxaspiro）制备的手性脂族二甲基酯上[4.5]癸基] 3-丁烯-1-醇。通过将双（吲哚基）马来酰亚胺和二甲磺酸酯的混合物缓慢加入碳酸铯在DMF中的悬浮液中来进行偶联-大环化步骤，并调节官能度以提供最终的标记的类似物1。。通过类似的方法由二碘己烷制备简化的类似物2。化合物1和2对PKC-beta（II）的IC（50）分别为5和6 nM，对PKC-α的IC（50）分别为57和79 nM。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00095-0