4-氯-1-甲基-3-硝基喹啉-2(1H)-酮 | 79966-13-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-甲基-3-硝基喹啉-2(1H)-酮
• 中文别名: 4-氯-1-甲基-3-硝基-1,2-二氢喹啉-2-酮；1-甲基-3-硝基-4-氯-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-3-nitro-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 4-chloro-1-methyl-3-nitroquinolin-2(1H)-one；4-chloro-1-methyl-3-nitroquinolin-2-one
• CAS: 79966-13-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD00218839
• 分子量: 238.63
• InChiKey: KPDOVJBEKCRATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-227 °C
• 沸点：
  301.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone	36949-55-0	C10H8N2O4	220.185

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-methyl-3,6-dinitro-4-chloro-2(1H)-quinolinone	153817-27-7	C10H6ClN3O5	283.628
  ——	4-amino-1-methyl-3-nitro-2(1H)-quinolone	141945-48-4	C10H9N3O3	219.2
  ——	4-fluoro-1-methyl-3-nitro-2(1H)-quinolone	141945-58-6	C10H7FN2O3	222.176
  ——	1-methyl-4-methylamino-3-nitro-2(1H)-quinolone	141945-51-9	C11H11N3O3	233.227
  ——	4-methoxy-1-methyl-3-nitro-2(1H)-quinolone	36949-54-9	C11H10N2O4	234.211
  ——	4-Azido-1-methyl-3-nitro-2(1H)-chinolon	110216-64-3	C10H7N5O3	245.197
  ——	1-methyl-4-phenylamino-3-nitro-2(1H)-quinolone	141945-56-4	C16H13N3O3	295.298
  ——	4-ethylthio-1-methyl-3-nitro-2(1H)-quinolone	141945-64-4	C12H12N2O3S	264.305
  ——	4-benzylamino-1-methyl-3-nitro-2(1H)-quinolone	141945-52-0	C17H15N3O3	309.324
  ——	(1-Methyl-3-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-ylamino)-acetic acid ethyl ester	79966-19-1	C14H15N3O5	305.29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-3-硝基喹啉-2(1H)-酮 在 sodium azide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-Azido-1-methyl-3-nitro-2(1H)-chinolon
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Fiala, Werner; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 225 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-氯-1-甲基-3-硝基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过表型优化发现二酰甘油激酶 Alpha 和 Zeta 的有效双抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种表型筛选和优化策略，以发现阻断 T 细胞内检查点信号传导的化合物。尽管 α 和 ζ 相对于其他 DGK 同工型之间有一定的相似性，但我们还是鉴定出了 DGKα 和 ζ 双重抑制剂。优化的化合物产生与 DGK 抑制一致的细胞因子释放和 T 细胞增殖，并增强人和小鼠 T 细胞的免疫反应。此外，先导抑制剂BMS-502在小鼠 OT-1 模型中证明了剂量依赖性免疫刺激，为药物发现计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00063

文献信息

• PYRAZOLYL PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20210100797A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to a method of treatment for chronic pain, opioid dependence, alcohol use disorder or autism using a class of pyrimidinone compounds, an adenylyl cyclase 1 (AC1) inhibitor. The invention described herein also pertains to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases in mammals using those compounds disclosed herein.

  本发明涉及一种使用嘧啶酮化合物类治疗慢性疼痛、阿片类药物依赖、酒精使用障碍或自闭症的方法，该化合物为腺苷酸环化酶1（AC1）抑制剂。本发明还涉及使用本文所述化合物的药物组合物和用于治疗哺乳动物疾病的方法。
• Transformations in the 2-quinolone series
  作者：Gary M. Coppola、Goetz E. Hardtmann

  DOI：10.1002/jhet.5570180513

  日期：1981.8

  The treatment of 1-substituted-1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid esters and 4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone with phosphorus oxychloride resulted in the formation of the corresponding 4-chloro-2-quinolones. Their reactions with a variety of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles is described.

  氯氧化磷处理1-取代-1,2-二氢-4-羟基-2-氧-2-羟基-3-喹啉羧酸酯和4-羟基-1-甲基-3-硝基-2-（1 H）喹啉酮导致形成相应的4-氯-2-喹诺酮。描述了它们与各种碳，氮，氧和硫亲核试剂的反应。
• Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor and methods for identifying the same
  申请人：——

  公开号：US20030195194A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Inhibitors of MIF are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: 1 including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了MIF的抑制剂，对治疗各种疾病具有实用性，包括与MIF活性相关的病理条件的治疗。MIF的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中n、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z如本文所定义。还提供了含有MIF抑制剂的组合物，与药用载体结合，以及使用方法。
• Synthesis of quinolin-4-yl substituted malonates, cyanoacetates, acetoacetates and related compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Anna E. Täubl、Hoai V. Dang、Claudia Reidlinger、Klaus Zangger

  DOI：10.1002/jhet.5570430118

  日期：2006.1

  CH-acidic compounds such as malonates 2a,b, ethyl cyanoacetate (2c), malononitrile (2d), ethyl acetoacetate (2e), acetylacetone (2f) or dimedone (2g) under mild conditions and good yields to quinolin-4-yl substituted derivatives 3-8 and 11. With 3-phenylsulfonylquinolones 1i-k a redox reaction to 2-hydroxy-2-quinolin-4-yl-malonates 9 was observed. Amination of 3-nitroquinolinyl malonate 3f leads to

  4-氯或4-甲苯氧基喹啉1和10与CH酸性化合物反应，例如丙二酸酯2a，b，氰基乙酸乙酯（2c），丙二腈（2d），乙酰乙酸乙酯（2e），乙酰丙酮（2f）或二甲基酮（2g）在温和的条件下，对喹啉-4-基取代的衍生物3-8和11具有良好的收率。用3-苯基磺酰基喹诺酮类化合物1i-k，观察到对2-羟基-2-喹啉-4-基丙二酸酯9的氧化还原反应。3-硝基喹啉基丙二酸酯3f的胺化反应生成马洛酯酰胺13和14。
• NOVEL SCAFFOLD OF ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS FOR CHRONIC PAIN AND OPIOID DEPENDENCE
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20190023688A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to a method of treatment for chronic pain, opioid dependence, alcohol use disorder or autism using a class of pyrimidinone compounds, an adenylyl cyclase 1 (AC1) inhibitor. The invention described herein also pertains to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases in mammals using those compounds disclosed herein.

  本发明涉及一种治疗慢性疼痛、阿片类依赖、酒精使用障碍或自闭症的方法，使用一类嘧啶酮化合物，即腺苷酸环化酶1（AC1）抑制剂。本发明还涉及使用本文所披露的这些化合物治疗哺乳动物疾病的药物组合物和方法。