3,4,8-trimethyl-2(1H)-quinolinone | 30016-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,8-trimethyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3,4,8-Trimethylchinolin-2-on；3,4,8-Trimethylquinolin-2(1h)-one；3,4,8-trimethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 30016-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NHKIAUSTXQCLAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8-trimethyl-2(1H)-quinolinone 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-bromomethyl-3,4-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.534
• 作为产物：
  描述：

  2,α-Dimethylacetoacetanilid 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 3,4,8-trimethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Cyclization of Substituted Acetoacetanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a095

文献信息

• The Preparation and Cyclization of Substituted Acetoacetanilides
  作者：A. Langley Searles、Richard J. Kelly

  DOI：10.1021/ja01627a095

  日期：1955.11
• Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Masatoshi CHIHIRO、Seiji MORITA、Hiroshi YAMASHITA、Katsuya YAMASAKI、Toshimi KANBE、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.534

  日期：——

  A series of 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1, 2-dihydroquinolines (XIIIa-g) was synthesized and tested for (H+ + K+) adenosine triphosphatase (ATPase)-inhibitory and antisecretory activities. These compounds were synthesized by the oxidation of sulfides, which were obtained from the reaction of 8-chloromethyl-1, 2-dihydroquinolines (XIa-c) and 2-mercaptobenzimidazoles in the presence of sodium hydride. The key intermediates, 8-hydroxymethyl-1, 2-dihydroquinolines (IVa-c), were perpared by the reduction-alkylation of 8-acetoxymethyl- or 8-hydroxymethylquinolines with sodium cyanoborohydride-formic acid. Among XIIIa-g, the 1, 4-dimethyl-1, 2-dihydroquinoline derivative (XIIIa) was found to have the highest activity.

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。