(2R,3S,5S)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 958637-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-Ethynyl-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 958637-49-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: UEUAGEBCJFIFCU-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(((2S,4S,5R)-5-(4,4’-dimethoxytrityloxymethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethynyl)-9-(diethylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联 有效合成荧光炔基C-核苷，用于制备基于DNA的多荧光团†

  摘要：

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。

  DOI：

  10.1039/c6ob01199c
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 三氯化硼 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2R,3S,5S)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联 有效合成荧光炔基C-核苷，用于制备基于DNA的多荧光团†

  摘要：

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。

  DOI：

  10.1039/c6ob01199c

文献信息

• Alkynyl-2-deoxy-d-riboses, a cornucopia for the generation of families of C-nucleosides
  作者：Mauro F.A. Adamo、Roberto Pergoli、Maria Moccia

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.046

  日期：2010.11

  This study focuses on the preparation of some 1-alkynyl-2-deoxy-d-riboses and their application to the generation of C-nucleosides analogues. Examples are provided in which the alkyne functionality took part in alkylation or cycloaddition reactions. A discussion of the protecting group used is provided.

  本研究着重于一些1-炔基-2-脱氧的制备d -riboses以及它们的C-核苷类似物的生成应用程序。提供了炔烃官能团参与烷基化或环加成反应的实例。提供了对所用保护基的讨论。
• Studies on the Generation of Unnatural <i>C</i>-Nucleosides with 1-Alkynyl-2-deoxy-<scp>d</scp>-riboses
  作者：Mauro F. A. Adamo、Roberto Pergoli

  DOI：10.1021/ol701794u

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]1-Alkynyl-2-deoxy-D-riboses 7 and 8 were independently synthesized and subsequently used to generate several novel C-nucleosides.
• Synthesis and triplex-forming ability of oligonucleotides bearing 1-substituted 1H-1,2,3-triazole nucleobases
  作者：Yoshiyuki Hari、Motoi Nakahara、Juanjuan Pang、Masaaki Akabane、Takeshi Kuboyama、Satoshi Obika

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.049

  日期：2011.2

  Using the copper(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition, a post-elongation modification of 1-ethynyl substituted nucleobases has been employed to construct 18 variations of oligonucleotides from a common oligonucleotide precursor. The triplex-forming ability of each oligonucleotide with dsDNA was evaluated by the UV melting experiment. It was found that triazole nucleobases generally tend to exhibit binding affinities in the following order: CG > TA > AT, GC base pairs. Among the triazole nucleobases examined, a 1-(4-ureidophenyl)triazole provided the best result with regard to affinity and selectivity for the CG base pair. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.