ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-5-O-toluoyl-α,β-D-glycero-pentofuranoside | 252951-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-5-O-toluoyl-α,β-D-glycero-pentofuranoside
• 英文别名: [(2S)-5-ethoxy-3-methylideneoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 252951-01-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: PQTSFERGKLCUFY-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-5-O-toluoyl-α,β-D-glycero-pentofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3'-C-亚甲基-2',3'-二脱氧-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethoxy-3-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-5-O-toluoyl-α,β-D-glycero-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4