methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 79218-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 79218-93-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: DLOIPMRLPIMJEI-VAFBSOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以74.8%的产率得到(5Xi)-1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-苄基-alpha-D-木糖基-吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些部分取代的甲基α-D-和苯基1-硫代α-D-甘露吡喃糖苷以制备甘露寡糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84264-7

文献信息

• Synthesis of a hexasaccharide unit of a complex type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Satoru Nakabayashi、Tooru Kitajima

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88189-0

  日期：1983.4