JRA-027 | 105593-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: JRA-027
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S,7S,8R,9S,10R,11S,12S)-5,7,12-trihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 105593-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: XJGZKTJYJMFXIJ-XCAJABPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-3α,13-diacetoxy-10β-hydroxy-15-oxo-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硒酮 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 JRA-027
  参考文献：
  名称：

  从桃的未成熟种子合成主要生物活性赤霉素GA 32。

  摘要：

  已开发出更可靠的方法来制备12和15β-羟基赤霉素，并将其用于合成转化GA 3（赤霉素）（2）到GA 32（1），这是桃（Prunus persica）的主要生物活性赤霉素。和其他李属

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02251-1

文献信息

• Gibberellin JRA-003: A Selective Inhibitor of Nuclear Translocation of IKKα
  作者：James R. Annand、Andrew R. Henderson、Kyle S. Cole、Aaron J. Maurais、Jorge Becerra、Yejun Liu、Eranthie Weerapana、Angela N. Koehler、Anna K. Mapp、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00613

  日期：2020.10.8

  small molecule gibberellin JRA-003 was identified as an inhibitor of the NF-kB (nuclear kappa-light-chain-enhancer of activated B cells) pathway. Here we find that JRA-003 binds to and significantly inhibits the nuclear translocation of pathway-activating kinases IKKα (IκB kinase alpha) and IKKβ (IκB kinase beta). Analogs of JRA-003 were synthesized and NF-κB-inhibiting gibberellins were found to be

  小分子赤霉素 JRA-003 被鉴定为 NF-kB（活化 B 细胞的核 kappa-轻链增强子）途径的抑制剂。在这里我们发现 JRA-003 结合并显着抑制通路激活激酶 IKKα（IκB 激酶 α）和 IKKβ（IκB 激酶β）的核转位。合成了 JRA-003 的类似物，发现抑制 NF-κB 的赤霉素在癌症衍生细胞系（HS 578T、HCC 1599、RC-K8、Sud-HL4、CA 46 和 NCIH 4466）中具有细胞毒性。JRA-003 不仅被鉴定为对抗癌衍生细胞系最有效的合成赤霉素，而且在非癌来源（HEK 293T、HS 578BST、HS 888Lu、HS 895Sk、HUVEC）衍生的细胞中没有显示细胞毒性。这种选择性为开发新疗法提供了一种很有前景的方法。