1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(methoxycarbonyl-methylene)-α-D-glucofuranoside | 912962-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(methoxycarbonyl-methylene)-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(methoxycarbonyl-methylene)-α-D-glucofuranoside；1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(methoxycarbonylmethylene)-α-D-glucofuranoside；3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-C-(methoxycarbonyl)-methylen-α-D-ribohexofuranose
• CAS: 912962-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: XXXBUSBFUCCECF-GWNIPJSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(methoxycarbonyl-methylene)-α-D-glucofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(methoxycarbonyl-methyl)-α-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Monosaccharide Derivatives as Anti-Inflammatory and/or Anti-Cancer Agents

  摘要：

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥、银屑病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎。还提供了含有本发明披露的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎以及其他炎症性和/或自身免疫障碍的方法。

  公开号：

  US20090048186A1
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-(methoxycarbonyl-methylene)-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  MONOSACCHARIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥、银屑病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎。还提供了包含本发明披露的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎以及其他炎症性和/或自身免疫障碍的方法。

  公开号：

  US20080114031A1

文献信息

• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AND/OR ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1842855A3

  公开（公告）日：2007-12-05

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disorder herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type 1 diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文中所述的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、1型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎等炎症和自身免疫性疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、1型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• A simple entry to sugar derived bispiropyrrolidines through non-stabilized azomethine ylides
  作者：Piyali Deb Barman、Divya Goyal、Upendra Kumar Daravath、Ishita Sanyal、Sukhendu B. Mandal、Asish Kumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.027

  日期：2013.7

  cycloaddition reaction of a carbohydrate-derived exocyclic olefin with in situ generated non-stabilized azomethine ylides, formed by the reaction of sarcosine (a secondary α-amino acid) with isatins, acenaphthenedione and cycloalkanones in refluxing toluene afforded bispiropyrrolidine derivatives in 78–92% yield, when DIPEA was used as a base. However, using Et3N/DBU, the reaction of the olefin precursor

  碳水化合物衍生的环烯烃与原位生成的非稳定的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应是由肌氨酸（一种α-氨基酸的二级氨基酸）与靛红，啶二酮和环烷酮在回流的甲苯中反应生成的，得到双螺并吡咯烷衍生物当以DIPEA为基础时，产率为78-92％。但是，使用Et 3 N / DBU，烯烃前体与甲亚胺叶立德的反应（源自环戊酮和肌氨酸的缩合反应）提供了51-53％的收率。另一方面，在没有碱的情况下，环加成产物的收率急剧下降至10-22％。
• WO2006/111783
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A macrolactonisation approach to the cembrane carbocycle of bielschowskysin
  作者：Eugene G. Yang、Karthik Sekar、Martin J. Lear

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.012

  日期：2013.8

  By judicious choice of a conformationally constraining unit to predispose cyclisation to a 15-membered ring, we present a straightforward strategy to a cembranolide precursor of bielschowskysin by the Sonogashira coupling of two readily prepared fragments (from D-glucose and L-malic acid) followed by a facile beta-acylketene macrolactonisation reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.