3,3-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1315282-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1315282-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: XEZRDTGNFDWOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 [Co(dimethylglyoxime)₂(N-methyl-imidazole)Cl] 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,3-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴/光氧化还原催化脱羧和脱氢偶联与 α-含氧酸直接芳酰化烯烃

  摘要：

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。

  DOI：

  10.1002/chem.202202781

文献信息

• β‐Selective Aroylation of Activated Alkenes by Photoredox Catalysis
  作者：Zhen Lei、Arghya Banerjee、Elena Kusevska、Eric Rizzo、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201901874

  日期：2019.5.27

  Late‐stage synthesis of α,β‐unsaturated aryl ketones remains an unmet challenge in organic synthesis. Reported herein is a photocatalytic non‐chain‐radical aroyl chlorination of alkenes by a 1,3‐chlorine atom shift to form β‐chloroketones as masked enones that liberate the desired enones upon workup. This strategy suppresses side reactions of the enone products. The reaction tolerates a wide array

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins and Conjugate Dienes by Using α-Oxo Ketene Dithioacetals as the Building Blocks
  作者：Weiwei Jin、Wangming Du、Qin Yang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol201620g

  日期：2011.8.19

  palladium(0)-catalyzed, Cu(I)-mediated synthetic route to trisubstituted olefins and conjugate dienes has been developed via oxo directing Liebeskind–Srogl cross-coupling reactions of gem-dihaloolefin-type α-oxo ketene dithioacetals with aryl and alkenylboronic acids. The synthetic protocol has demonstrated rare examples of transition-metal-promoted transformations of ketene dithioacetals, providing a novel route to

  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。