(E)-methyl 3-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate | 917766-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate
• CAS: 917766-70-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 422.712
• InChiKey: ONAXHUWZLQEFMO-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (4Z,6E)-[7-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)hepta-4,6-dienyl]-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792