1-benzyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 3954-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-7-methoxy-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；1-Benzyl-7-methoxy-2,3-dihydro-4-chinolon；1-Benzyl-7-methoxy-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 3954-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MPSYTSNRAISYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 、 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物作为雌激素受体潜在配体的合成

  摘要：

  报道了三种新型吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物的制备。容易获得的 2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮用作起始材料，并用三种不同的酰化剂进行官能化，从而提供它们各自的受限核心底物。后者通过与苯基（或4-甲氧基苯基）肼缩合并随后脱苄基或脱甲基提供所需的吡唑衍生物。关于这些反应的区域选择性和机制，出现了一些有趣的特征。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926466
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-beta-丙氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物作为雌激素受体潜在配体的合成

  摘要：

  报道了三种新型吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物的制备。容易获得的 2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮用作起始材料，并用三种不同的酰化剂进行官能化，从而提供它们各自的受限核心底物。后者通过与苯基（或4-甲氧基苯基）肼缩合并随后脱苄基或脱甲基提供所需的吡唑衍生物。关于这些反应的区域选择性和机制，出现了一些有趣的特征。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926466

文献信息

• Synthesis and Photophysical Characterization of 2,3-Dihydroquinolin-4-imines: New Fluorophores with Color-Tailored Emission
  作者：Chih-Hung Chou、Basker Rajagopal、Chien-Fu Liang、Kuan-Lin Chen、Dun-Yuan Jin、Hsing-Yin Chen、Hsiu-Chung Tu、Yu-Ying Shen、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/chem.201703998

  日期：2018.1.24

  In this study, a series of variously substituted 2,3‐dihydroquinolin‐4‐imines (DQIs) were synthesized from N‐substituted propargylanilines by copper(I)‐catalyzed annulation. The approach adopted in this study under mild, effective conditions exhibited broad substrate tolerance, particularly for functional groups substituted on anilines. Most of the DQI derivatives synthesized under optimal conditions

  在这项研究中，由N-取代的炔丙基苯胺通过铜（I）催化的环合反应合成了一系列不同取代的2,3-二氢喹啉-4-亚胺（DQI）。本研究在温和有效的条件下采用的方法表现出广泛的底物耐受性，尤其是对苯胺上取代的官能团。在最佳条件下合成的大多数DQI衍生物均以63-88％的良好分离产率获得。由此获得的2,3-二氢喹啉亚胺很容易转化为重要的结构，如2,3-二氢喹诺酮和四氢苯并二氮杂-5-1-酮，证实了该策略在构建各种杂环中的重要性。令人惊讶的是，如此获得的2,3-二氢喹啉亚胺显示出明亮的荧光，量子产率高达66％。为了了解DQI系统的激发态性质，进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。因此，设计并合成了量身定制的DQI衍生物，与7-甲氧基取代的DQI相比，该衍生物在C-6位置带有甲氧基，在C-7位置带有乙酰氧基，在559 nm处有红移发射。用五个控制分子对DQI结构及其光物理性质进行