(S(Si))-tert-butyl((-)-menthoxy)methylphenylsilane | 75848-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S(Si))-tert-butyl((-)-menthoxy)methylphenylsilane
• CAS: 75848-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₆OSi
• 分子量: 332.602
• InChiKey: BIHMLZSDJSTDNE-RKCFAAOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(Si))-tert-butyl((-)-menthoxy)methylphenylsilane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl(methyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过从硅到碳的手性转移，3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的不对称逆[1,4]-布鲁克重排†

  摘要：

  通过Si-to-C 手性转移开发了 3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的不对称逆-[1,4]-布鲁克重排。机理研究表明，甲硅烷基团在保持构型的情况下迁移。新形成的立体碳中心的立体化学结果（这仍然是一个长期存在的问题）也得到了澄清，表明非对映选择性 Si 到 C 手性转移而不损失对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c9ra05482k
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 tert-butylchloro(methyl)(phenyl)silane 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以41%的产率得到(S(Si))-tert-butyl((-)-menthoxy)methylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用Rh（I）-膦或Rh（I）-卡宾络合物使环状和非环状受体的磷酸化。用Si–P试剂的硅原子或磷原子上的手性探究机理

  摘要：

  从Si-P试剂到缺电子受体的Rh（I）催化的共轭亚膦酰基转移需要针对环状和非环状α，β-不饱和羰基和羧基的单独方案。尽管Rh（I）-膦配合物可催化向环受体加成1,4-，但需要Rh（I）-卡宾配合物来促进非环受体的共轭磷酸化。报告了这两个系统的一般步骤。除了单膦源化的Si-P试剂作为次膦化物来源外，具有两个Si-P单元的dppe-以及dppp衍生的试剂也参与了该反应。这种Rh（I）催化Si-P试剂活化的机制仍在争论中。使用对映纯硅立体异构和外消旋磷立体异构Si-P试剂进行的对照实验支持催化从重金属化而不是氧化加成开始。包括本研究中使用的Si-P化合物的制备和全部表征数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.038