(2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(3'''-methyl-5'''-oxo-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide | 139540-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(3'''-methyl-5'''-oxo-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-methyl-5-oxopent-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)propyl]pentanamide
• CAS: 139540-28-6
• 化学式: C₂₇H₅₁NO₇Si
• 分子量: 529.79
• InChiKey: KCIZBJIGAJRZLY-GRKWKLMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(3'''-methyl-5'''-oxo-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid [(S)-3-((4S,5R)-5-{(3E,5E)-(R)-7-ethyl-10-[2-((S)-8-hydroxy-5,7-dimethyl-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-methyl-deca-3,5-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxymethoxy-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 731 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'S,5'R)-methyl N-<3-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl-<1,3>dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-propyl>-carbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.83h， 生成 (2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(3'''-methyl-5'''-oxo-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 701 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Myxovirescine M2. Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Miguel A. Maestro、Michael Sefkow、Axel Neidlein、Francine Sternleld、Geo Adam、Thimo Sommerfeld

  DOI：10.1002/hlca.19910740846

  日期：1991.12.11

  (+)-D-ribonolactone, (S)-2-(hydroxymethyl)butanoate, and (2R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpenLanoate. Three new nucleophilic reagents, 8–10, for C-C bond formation have been used. The key steps of the synthesis are: a Suzuki coupling between an alkyl borane and a vinyl bromide (4 + 12e 13), a Julia olefinalion (14 + 17 18), and a Yamaguchi macrolactonizalion to form the 28-membered lactone (18 19), This

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。