(+)-O-menthyl (R)-1-phenylethyl dithiocarbonate | 82902-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-O-menthyl (R)-1-phenylethyl dithiocarbonate
• CAS: 82902-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₈OS₂
• 分子量: 336.563
• InChiKey: OOTAYVLDAVPVHW-IDCNUPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-O-menthyl (R)-1-phenylethyl dithiocarbonate 在 二氯化硫 、 乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R,R)-(+)-bis(1-phenylethyl) trisulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。42. 硫-硫键断裂过程。三硫化物的选择性脱硫

  摘要：

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。

  DOI：

  10.1021/ja00386a034
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-O-menthyl (R)-1-phenylethyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。42. 硫-硫键断裂过程。三硫化物的选择性脱硫

  摘要：

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。

  DOI：

  10.1021/ja00386a034