ent-13-hydroxy-1-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 178959-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-hydroxy-1-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: 4-Iodo-10-methyl Dihydro Gibberellin A95；methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11R,14R)-5-hydroxy-14-iodo-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate
• CAS: 178959-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₅IO₅
• 分子量: 472.32
• InChiKey: VFNMFJSDLNDMKA-VRGRDWNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-hydroxy-1-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 Dowex (H⁺ resin) 、 lithium thiopropiolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ent-13-hydroxy-20-norgibberell-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 19,2-lactone
  参考文献：
  名称：

  樱桃未成熟种子中的赤霉素：赤霉素 GA95 (1,2-Didehydro-GA20) 的结构测定和合成

  摘要：

  摘要 10 种 C-13-羟基化赤霉素（GA 3 、GA 17 、GA 19 、GA 20 、GA 32 、GA 44 、GA 86 、GA 87 、GA 95 和 GA 95 异内酯）和两种 C-13-脱氧-GA GA 25 和GA 30 ) 在酸樱桃（ Prunus cerasus L. cv. Montmorency ）的未成熟种子中通过GC-质谱法鉴定。GA 95 是一种新的 GA，其结构被确定为 1,2-二脱氢 GA 20 通过与真实样品的 GC 质谱比较，由 GA 3 合成。此外，通过 GC-质谱法检测到六种未知的 GA 样化合物。目前尚不清楚 GA 95 异内酯是否为人工制品。基于内源性GAs的结构和GA 5 的缺失，GA 20 → GA 95 → GA 3 → GA 87 → GA 32 的序列可以被认为是一种可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00035-0
• 作为产物：
  描述：

  ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 Dowex 50W resin (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到ent-13-hydroxy-1-iodo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  樱桃未成熟种子中的赤霉素：赤霉素 GA95 (1,2-Didehydro-GA20) 的结构测定和合成

  摘要：

  摘要 10 种 C-13-羟基化赤霉素（GA 3 、GA 17 、GA 19 、GA 20 、GA 32 、GA 44 、GA 86 、GA 87 、GA 95 和 GA 95 异内酯）和两种 C-13-脱氧-GA GA 25 和GA 30 ) 在酸樱桃（ Prunus cerasus L. cv. Montmorency ）的未成熟种子中通过GC-质谱法鉴定。GA 95 是一种新的 GA，其结构被确定为 1,2-二脱氢 GA 20 通过与真实样品的 GC 质谱比较，由 GA 3 合成。此外，通过 GC-质谱法检测到六种未知的 GA 样化合物。目前尚不清楚 GA 95 异内酯是否为人工制品。基于内源性GAs的结构和GA 5 的缺失，GA 20 → GA 95 → GA 3 → GA 87 → GA 32 的序列可以被认为是一种可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00035-0