2-苯基-3-苯甲酰基-6-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 133580-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 中文名称: 2-苯基-3-苯甲酰基-6-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-benzoyl-6-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-6-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 133580-55-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: GGDAWEFSHJNTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-2-phenyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-苯基-3-苯甲酰基-6-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Chawla, H. M.; Sharma, S. K., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 5, p. 656 - 659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis and Evaluation of Antioxidative Stress and Anticancer Properties of an Active Chromone Derivative
  作者：Chirattikan Maicheen、Chokchaloemwat Churnthammakarn、Nichapat Pongsroypech、Thitiphong Khamkhenshorngphanuch、Jiraporn Ungwitayatorn、Kanin Rangsangthong、Rathapon Asasutjarit、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.3390/molecules28073129

  日期：——

  Chromones are the structural building blocks of several natural flavonoids. The synthesis of chromones, which contain a hydroxy group on the ring, presents some challenges. We used the one-pot method to synthesize ten chromone derivatives and two related compounds using modified Baker-Venkataraman reactions. The structures were confirmed using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The in vitro antioxidant

  色酮是几种天然类黄酮的结构组成部分。环上含有羟基的色酮的合成存在一些挑战。我们使用一锅法通过改进的 Baker-Venkataraman 反应合成了十种色酮衍生物和两种相关化合物。使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 确认结构。体外抗氧化试验表明，化合物 2e、2f、2j 和 3i 具有强大的抗氧化活性，并且所有这些合成的化合物，除了含有硝基的化合物外，对正常细胞均无害。此外，化合物2b、2d、2e、2f、2g、2i和2j具有抗癌活性。化合物 2f 和 2j 用于研究抗癌活性的机制。2f 和 2j 都诱导了轻微的早期凋亡效应，但显着影响了细胞周期中的 S 期。对细胞侵袭的影响表明，这两种化合物均能显着抑制宫颈癌细胞的生长。色酮支架具有有效的化学保护和抗氧化特性，使其成为抗氧化和未来癌症治疗的有前途的候选者。
• An efficient one-pot synthesis of flavones
  作者：Chin Fei Chee、Michael J.C. Buckle、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.022

  日期：2011.6

  Flavones were prepared using a one-pot procedure starting from the corresponding 2'-hydroxyacetophenones. The latter were treated with 3 equiv of aroyl chloride in wet K2CO3/acetone (1% w/w water) to afford a good yield of flavone and a smaller amount of 3-aroylflavone. Evidence was obtained that the reaction proceeds via a triketone intermediate. When the reactants were heated in 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and pyridine, the 3-aroylflavone was obtained exclusively. Use of a stoichiometric amount of aroyl chloride afforded only the corresponding flavone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHAWLA, H. M.;SHARMA, S. K., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 656-659
  作者：CHAWLA, H. M.、SHARMA, S. K.

  DOI：——

  日期：——