<3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethyl-6-<(phenylthio)methyl>-1H-benzindene-1,7(2H)-dione | 119755-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethyl-6-<(phenylthio)methyl>-1H-benzindene-1,7(2H)-dione
• 英文别名: (3aS-(3aα,9aα,9bβ))-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethyl-6-[(phenylthio)methyl]-1H-benz[e]indene-1,7(2H)-dione；(3aS,9aS,9bS)-9a,9b-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-3,3a,4,5,8,9-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-1,7-dione
• CAS: 119755-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂S
• 分子量: 354.513
• InChiKey: HEMJKRBNTVHTNH-UZQPLGKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethyl-6-<(phenylthio)methyl>-1H-benzindene-1,7(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 水 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 <3aS-(3aα,5aβ,6β,7β,9aα,9bβ)>-<inden-1-yl>oxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039
• 作为产物：
  描述：

  (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethyl-6-<(phenylthio)methyl>-1H-benzindene-1,7(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039

文献信息

• Indole-diterpene synthetic studies
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85210-9

  日期：1988.1

  A Stereocontrolled, second generation synthesis of (−)-paspaline (1) has been achieved exploiting tricyclic enone 4, a common advanced intermediate for construction of the indole-diterpene tremorgenic alkaloids.

  利用三环烯酮4实现了立体控制的第二代（-）-paspaline（1）合成，三环烯酮4是构建吲哚-二萜震颤生物碱的常见高级中间体。
• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——