1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 68355-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose
• CAS: 68355-16-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₅
• 分子量: 562.525
• InChiKey: UMTULPPFEWLFHT-MQFMLQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-鼠李吡喃糖基-（1→3）-O-α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李糖吡喃糖基和O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）的合成及碳13 nmr研究（1→3）-O-α-l-鼠李吡喃糖基（1→3）-l-鼠李吡喃糖，细菌，细胞壁多糖的组成

  摘要：

  摘要通过苄基2,4-（ 7）和3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（8）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物，然后脱保护。通过与8和7反应，得到19的过-乙酰基α-溴化物（18），得到标题三糖的保护衍生物（分别为25和23），通过Zemplen脱乙酰基化和催化得到25和23。氢解，用苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，化合物18得到≈2：3的苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-[混合物] 2,4-二-O-乙酰基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖基吡喃糖基]-β-d-吡喃半乳糖苷和4-O -乙酰-3-O-（2,3，游离α-1-rhamnopyranose在HO-2或-3处由α-1-rhamnopyranosylation诱导的α-碳原子下场位移为7.4-8.2 ppm，比（还原端）鼠李糖高约1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85921-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1

文献信息

• Synthesis of 2-O- and 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-l-rhamnose
  作者：Dominique Schwarzenbach、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85663-3

  日期：1980.5