2-trans-5-<(1'R,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate | 152187-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-trans-5-<(1'R,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate
• 英文别名: (2E)-<(1'S,2'R,4'S)-4'-acetoxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl>-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl acetate；[(E)-5-[(1R,4S,6R)-4-acetyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-methylpent-2-en-4-ynyl] acetate
• CAS: 152187-05-8；142236-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: WWYHNKCGMZUORE-VSFGJTCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trans-5-<(1'R,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(2E,4R)-5-((2R,4S)-2,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexylidene)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和相关化合物。十一。（+/-）-C22-炔属和烯丙类载脂体神经元的合成和立体化学。

  摘要：

  通过C15+C7→C22路线合成C22-乙炔和丙二烯类脱胡萝卜醛(9,17,31-34)。讨论了它们的立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3328
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-trans-5-<(1'R,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1599 - 1610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retinoids and related compounds. XI. Synthesis and stereochemistry of (.+-.)-C22-acetylenic and allenic apocarotenals.
  作者：MASAYOSHI ITO、YUMIKO HIRATA、KIYOSHI TSUKIDA、NAOKI TANAKA、KENSAKU HAMADA、RYOJI HINO、TAKAJI FUJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.36.3328

  日期：——

  C22-Acetylenic and allenic apocarotenals (9, 17, 31-34) were synthesized by the C15+C7→C22 route. Their stereostructures are discussed.

  通过C15+C7→C22路线合成C22-乙炔和丙二烯类脱胡萝卜醛(9,17,31-34)。讨论了它们的立体结构。
• Haugan, Jarle Andre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2731 - 2737
  作者：Haugan, Jarle Andre

  DOI：——

  日期：——
• Haugan, Jarle Andre; Liaaen-Jensen, Synnoeve, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 4, p. 271 - 277
  作者：Haugan, Jarle Andre、Liaaen-Jensen, Synnoeve

  DOI：——

  日期：——
• ITO, MASAYOSHI;HIRATA, YUMIKO;TSUKIDA, KIYOSHI;TANAKA, NAOKI;HAMADA, KENS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3328-3340
  作者：ITO, MASAYOSHI、HIRATA, YUMIKO、TSUKIDA, KIYOSHI、TANAKA, NAOKI、HAMADA, KENS+

  DOI：——

  日期：——
• Yamano, Yumiko; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1599 - 1610
  作者：Yamano, Yumiko、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——