(Z)-5-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}hexadec-5-enoate | 796105-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}hexadec-5-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-(phenylmethoxymethoxymethyl)hexadec-5-enoate
• CAS: 796105-47-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: GDSSANOBWPWZBK-ONUIUJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}hexadec-5-enoate 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (+)-tanikolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Tanikolide, Using Regioselective Elimination of a Vicinal Dibromoalkane

  摘要：

  通过区域选择性和温和的 HBr-消除反应，以及 Pd 介导的 C-C 偶联反应和 Sharpless 不对称环氧化反应等关键步骤，利用方便地从相应的 1-acyloxy-2,3-dibromoalkane 合成的溴烃衍生物，成功完成了 (+)-tanikolide 的全合成，(+)-tanikolide 是一种来源于海洋的具有生物活性的 δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1549
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十三烯醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-5-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}hexadec-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Tanikolide, Using Regioselective Elimination of a Vicinal Dibromoalkane

  摘要：

  通过区域选择性和温和的 HBr-消除反应，以及 Pd 介导的 C-C 偶联反应和 Sharpless 不对称环氧化反应等关键步骤，利用方便地从相应的 1-acyloxy-2,3-dibromoalkane 合成的溴烃衍生物，成功完成了 (+)-tanikolide 的全合成，(+)-tanikolide 是一种来源于海洋的具有生物活性的 δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1549

文献信息

• Total synthesis of (+)-tanikolide, a toxic and antifungal δ-lactone, utilizing bromoalkene intermediates conveniently synthesized from vicinal dibromoalkane by regioselective elimination
  作者：Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.085

  日期：2004.11

  Stereoselective total synthesis of (+)-tanikolide, a bioactive δ-lactone marine natural product, was successfully accomplished by using regioselective HBr elimination reaction of 3-acyloxy-1,2-dibromoalkanes, Pd-mediated coupling reaction, and the Sharpless asymmetric epoxidation as key steps.

  通过使用3-酰氧基-1,2-二溴代烷烃的区域选择性HBr消除反应，Pd介导的偶联反应和Sharpless不对称环氧化成功完成了具有生物活性的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide的立体选择性全合成。作为关键步骤。
• Total Synthesis of (+)-Tanikolide, Using Regioselective Elimination of a Vicinal Dibromoalkane
  作者：Tadaaki Ohgiya、Kensuke Nakamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1549

  日期：2005.8

  Total synthesis of (+)-tanikolide, a bioactive δ-lactone of marine origin, was successfully accomplished by utilizing a bromoalkene derivative conveniently synthesized from the corresponding 1-acyloxy-2,3-dibromoalkane by the regioselective and mild HBr-elimination reaction, along with the Pd-mediated C–C coupling reaction and the Sharpless asymmetric epoxidation as key steps.

  通过区域选择性和温和的 HBr-消除反应，以及 Pd 介导的 C-C 偶联反应和 Sharpless 不对称环氧化反应等关键步骤，利用方便地从相应的 1-acyloxy-2,3-dibromoalkane 合成的溴烃衍生物，成功完成了 (+)-tanikolide 的全合成，(+)-tanikolide 是一种来源于海洋的具有生物活性的 δ-内酯。