[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate | 441777-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 441777-32-8
• 化学式: C₄₇H₆₁NO₁₅
• 分子量: 879.999
• InChiKey: LLWCSGKDGOTGEF-TVNXCOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate 、 Benzoic acid (3R,4R,5S,6S)-5-benzyloxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.28 g的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl...
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌5a O特异性多糖的线性五糖片段的合成及NMR研究

  摘要：

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00148-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 [(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌5a O特异性多糖的线性五糖片段的合成及NMR研究

  摘要：

  的线性表位α-d-GLC的甲基糖苷的收敛化学合成p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） -β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p对应于所述的衍生物（EBCDA）ø的-抗原痢疾杆菌5a血清型进行说明。该策略依赖于制备关键的EB三氯乙酰亚氨酸酯供体和合适的CDA三糖受体。除DA以外，三氯乙酰亚胺化学用于构建所有糖苷键，其中DA是首选的溴化物供体。五糖EBCDA 1 H和13的深入分析1 H NMR谱表明其构象接近天然多糖中相应片段的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00148-5