(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-6,12-dihydroxy-17-((S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl hexanoate | 1443292-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-6,12-dihydroxy-17-((S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl hexanoate
• CAS: 1443292-74-7
• 化学式: C₃₆H₆₂O₅
• 分子量: 574.885
• InChiKey: VZAIXCWYSNHVSY-NGNGSSPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原人参三醇 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-((S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl dihexanoate
  参考文献：
  名称：

  20（S）-普萘托那三醇脂肪酸衍生物的制备及其细胞毒活性

  摘要：

  为了发现具有更好抗肿瘤活性的先导化合物，本研究研究了20（S）-原托那沙三醇（PPT）脂肪酸酯的合成和细胞毒活性。使用酰氯或脂肪酸与N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）合成了22种PPT脂肪酸酯，包括两种已知的油酸酯和其他20种新的脂肪酸酯。通过NMR和ESI-MS的组合分析阐明了结构。首次使用MTT方法在三种细胞系HepG2，Hela和SGC-7901中体外测试了抗肿瘤活性。本文还初步探讨了PPT脂肪酸衍生物与其细胞毒性之间的结构关系。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050006