allyl 2-phenylthioacetoacetate | 82343-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: allyl 2-phenylthioacetoacetate
• 英文别名: prop-2-enyl 3-oxo-2-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 82343-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: CESAHWVGYSSIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-phenylthioacetoacetate 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到prop-2-enyl 3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳硫基和2-芳氧基乙酰乙酸甲酯的光环化：苯并杂环的简便合成

  摘要：

  已经制备了一系列的2-芳基硫代甲基丙烯酸酯（2）和2-芳氧基-乙酰乙酸甲酯（3），并且通过1 H NMR光谱检查了它们的互变异构平衡。α位上的S取代导致烯醇互变异构体的增加超过90％，而O类似物主要以酮形式存在（表1）。在苯甲醇（1：1）溶液中对2-芳基硫基化合物2a-1进行耐热玻璃过滤辐照，得到的苯并噻吩衍生物（6a–f，7–10）除2j和2k以外均具有合理的收率，但不会发生光环化，仅观察到聚合物形成。O-类似物3b和3c的类似辐照在这些条件下，分别以相当低的收率得到呋喃衍生物17和18，而在光惰性条件下得到3a。通过仅提供萘[2,1-b]异构体的2-萘基衍生物（2h和3c）的反应揭示了光环化的区域特异性。还讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85049-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 allyl 2-phenylthioacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  2-芳硫基和2-芳氧基乙酰乙酸甲酯的光环化：苯并杂环的简便合成

  摘要：

  已经制备了一系列的2-芳基硫代甲基丙烯酸酯（2）和2-芳氧基-乙酰乙酸甲酯（3），并且通过1 H NMR光谱检查了它们的互变异构平衡。α位上的S取代导致烯醇互变异构体的增加超过90％，而O类似物主要以酮形式存在（表1）。在苯甲醇（1：1）溶液中对2-芳基硫基化合物2a-1进行耐热玻璃过滤辐照，得到的苯并噻吩衍生物（6a–f，7–10）除2j和2k以外均具有合理的收率，但不会发生光环化，仅观察到聚合物形成。O-类似物3b和3c的类似辐照在这些条件下，分别以相当低的收率得到呋喃衍生物17和18，而在光惰性条件下得到3a。通过仅提供萘[2,1-b]异构体的2-萘基衍生物（2h和3c）的反应揭示了光环化的区域特异性。还讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85049-7

文献信息

• SASAKI, TADASHI;HAYAKAWA, KENJI;BAN, HIROSHI, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 1, 85-91
  作者：SASAKI, TADASHI、HAYAKAWA, KENJI、BAN, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——