(+)-eudesmadiene-12,6-olide | 160707-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-eudesmadiene-12,6-olide
• 英文别名: (3aR,5aS,9aS,9bS)-5a-methyl-3,9-dimethylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 160707-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XUYAKPXYKQEFPD-CXTNEJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-eudesmadiene-12,6-olide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(+)-frullanolide
  参考文献：
  名称：

  第一次不对称的全合成和（+）-Eudesmadiene-12,6-olide和（+）-Frullanolide的绝对构型的确定

  摘要：

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol4003724
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-eudesmadiene-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  第一次不对称的全合成和（+）-Eudesmadiene-12,6-olide和（+）-Frullanolide的绝对构型的确定

  摘要：

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol4003724

文献信息

• First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of (+)-Eudesmadiene-12,6-olide and (+)-Frullanolide
  作者：Yu-Yu Chou、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol4003724

  日期：2013.4.5

  The first asymmetric total syntheses of sesquiterpene lactones (+)-eudesmadiene-12,6-olide (1) and (+)-frullanolide (2) have been accomplished from 4-bromo-2-methoxyphenol (5) in 12 and 13 synthetic steps, respectively, and the absolute configurations of these two natural products were determined.

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。