4-氯-2-甲基-3-硝基三氟甲苯 | 18018-35-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-3-硝基三氟甲苯
• 英文名称: 1-chloro-5-methyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 18018-35-4
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO₂
• mdl: MFCD07779304
• 分子量: 239.581
• InChiKey: KUHLWZXQJQGDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.489 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-3-硝基三氟甲苯 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-硝基-2-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Matyushecheva,G.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2957 - 2960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 五氯化磷 、 硫酸 、 硝酸 、 三氟化锑 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-2-甲基-3-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Matyushecheva,G.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2957 - 2960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxofluorination of (Hetero)aromatic Acids
  作者：Serhii Trofymchuk、Maksym Ya. Bugera、Anton A. Klipkov、Bohdan Razhyk、Sergey Semenov、Karen Tarasenko、Viktoriia S. Starova、Olga A. Zaporozhets、Oksana Yu. Tananaiko、Anatoliy N. Alekseenko、Yurii Pustovit、Oleksandr Kiriakov、Igor I. Gerus、Andrei A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03011

  日期：2020.3.6

  Diverse trifluoromethyl-substituted compounds were synthesized by deoxofluorination of cinnamic and (hetero)aromatic carboxylic acids with sulfur tetrafluoride. The obtained products were used as starting materials in the preparation of novel fluorinated amino acids, anilines, and aliphatic amines - valuable building blocks for medicinal chemistry and agrochemistry.

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。
• Nitroarenes as Antitubercular Agents: Stereoelectronic Modulation to Mitigate Mutagenicity
  作者：Sudhir Landge、Vasanthi Ramachandran、Anupriya Kumar、João Neres、Kannan Murugan、Claire Sadler、Mick D. Fellows、Vaishali Humnabadkar、Prakash Vachaspati、Anandkumar Raichurkar、Sreevalli Sharma、Sudha Ravishankar、Supreeth Guptha、Vasan K. Sambandamurthy、Tanjore S. Balganesh、Bheemarao G. Ugarkar、V. Balasubramanian、Balachandra S. Bandodkar、Manoranjan Panda

  DOI：10.1002/cmdc.201500462

  日期：2016.2

  promising antitubercular agents with specific modes of action, namely, nitroimidazoles and benzothiazinones. The nitro group in these compounds is activated through different mechanisms, both enzymatic and non‐enzymatic, in mycobacteria prior to binding to the target of interest. From a whole‐cell screening program, we identified a novel lead nitrobenzothiazole (BT) series that acts by inhibition of de

  硝基芳烃由于具有诱变潜力，因此在药物开发中不太受欢迎。然而，已证明几种硝基芳烃是有希望的具有特定作用方式的抗结核药，即硝基咪唑和苯并噻嗪酮。这些化合物中的硝基基团在与目标靶标结合之前，通过分枝杆菌中的酶和非酶的不同机制被激活。通过全细胞筛选程序，我们确定了一种新型的硝基硝基苯并噻唑（BT）系列，其通过抑制结核分枝杆菌（Mtb）的癸烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）发挥作用）。发现该铅起初是诱变的。我们为减轻致突变性所做的努力导致鉴定出6-甲基-7-硝基-5（三氟甲基）-1,3-苯并噻唑（cBTs），这是一类新型的非致突变性抗结核药，其安全性得到了改善。与硝基邻位的甲基会降低该系列的电子亲和力，因此是这些化合物的非诱变性质。此外，cBT与Mtb DprE1的复合晶体结构建立了结合模式。这项研究导致了一种新的非诱变抗结核药，并证明了硝基芳烃的诱变性质可以通过调节立体电子性质来解决。
• Expanding the scope of native chemical ligation – templated small molecule drug synthesis <i>via</i> benzanilide formation
  作者：Richard Houska、Marvin Björn Stutz、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/d1sc00513h

  日期：——

  benzothiazole also showed nanomolar affinity. NCL-enabled benzanilide formation may prove useful for fragment-based drug discovery. To show that benzanilide synthesis can be put under the control of a template, we connected the benzoyl and o-mercaptoaniline fragments to DNA and peptide nucleic acid (PNA) oligomers. Complementary RNA templates enabled adjacent binding of reactive conjugates triggering a rapid

  我们描述了一种反应系统，该系统能够通过在水中形成苯甲酰苯胺来合成 Bcr-Abl 酪氨酸激酶抑制剂 (TKI) 。该反应基于天然化学连接 (NCL)。与之前的应用相比，我们使用 NCL 化学在苯甲酰基和邻苯二甲酸之间的偶联反应中建立芳香族而非脂肪族酰胺键-巯基苯胺片段。该方法用于合成巯基普纳替尼和GZD824衍生物。酸处理提供了苯并噻唑结构，这为多样化提供了机会。硫醇化仅适度影响 Abl1 激酶的亲和力。值得注意的是，普纳替尼衍生的苯并噻唑也表现出纳摩尔亲和力。NCL 支持的苯甲酰苯胺的形成可能对基于片段的药物发现有用。为了表明苯甲酰苯胺的合成可以在模板的控制下进行，我们将苯甲酰基和o-巯基苯胺片段连接到 DNA 和肽核酸 (PNA) 寡聚体。互补的 RNA 模板能够使反应性偶联物的相邻结合触发苯甲酰从硫酯连接的 DNA 偶联物快速转移到o-巯基苯胺-DNA或-PNA偶联物。我们评估了接头长度和
• Discovery of benzothiazoles as antimycobacterial agents: Synthesis, structure–activity relationships and binding studies with Mycobacterium tuberculosis decaprenylphosphoryl-β-d-ribose 2′-oxidase
  作者：Sudhir Landge、Amrita B. Mullick、Kavitha Nagalapur、João Neres、Venkita Subbulakshmi、Kannan Murugan、Anirban Ghosh、Claire Sadler、Mick D. Fellows、Vaishali Humnabadkar、Jyothi Mahadevaswamy、Prakash Vachaspati、Sreevalli Sharma、Parvinder Kaur、Meenakshi Mallya、Suresh Rudrapatna、Disha Awasthy、Vasan K. Sambandamurthy、Florence Pojer、Stewart T. Cole、Tanjore S. Balganesh、Bheemarao G. Ugarkar、V. Balasubramanian、Balachandra S. Bandodkar、Manoranjan Panda、Vasanthi Ramachandran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.017

  日期：2015.12

  We report the discovery of benzothiazoles, a novel anti-mycobacterial series, identified from a whole cell based screening campaign. Benzothiazoles exert their bactericidal activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) through potent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose 2'-oxidase (DprE1), the key enzyme involved in arabinogalactan synthesis. Specific target linkage and mode of binding were established using co-crystallization and protein mass spectrometry studies. Most importantly, the current study provides insights on the utilization of systematic medicinal chemistry approaches to mitigate safety liabilities while improving potency during progression from an initial genotoxic hit, the benzothiazole N-oxides (BTOs) to the lead-like AMES negative, crowded benzothiazoles (cBTs). These findings offer opportunities for development of safe clinical candidates against tuberculosis. The design strategy adopted could find potential application in discovery of safe drugs in other therapy areas too. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.