Acetic acid 1-hex-1-ynyl-2-[1-(2-hydroxymethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-oct-3-ynyl ester | 216572-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid 1-hex-1-ynyl-2-[1-(2-hydroxymethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-oct-3-ynyl ester
• 英文别名: [(8E)-8-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]methylidene]-14-methoxytetradeca-5,9-diyn-7-yl] acetate
• CAS: 216572-96-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: ZEAJUOJPEVUPRO-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-hex-1-ynyl-2-[1-(2-hydroxymethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-oct-3-ynyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-[(1Z,3E)-2-(6-Methoxy-hex-1-ynyl)-deca-1,3-dien-5-ynyl]-1,3-dihydro-benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 Acetic acid 1-hex-1-ynyl-2-[1-(2-hydroxymethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-oct-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6