[23(23')E,25R]-23(23')-benzylidene-5α-spirost-5-en-3β-ol acetate | 1380412-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [23(23')E,25R]-23(23')-benzylidene-5α-spirost-5-en-3β-ol acetate
• 英文别名: [(1S,2S,3'E,4S,5'R,6S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-3'-benzylidene-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 1380412-90-7
• 化学式: C₃₆H₄₈O₄
• 分子量: 544.775
• InChiKey: JTIWLQQODYYAIB-UUHSPEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [23(23')E,25R]-23(23')-benzylidene-5α-spirost-5-en-3β-ol acetate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质F
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 诱导苯甲醛和甾体皂苷元的立体选择性醛醇反应及其在方便合成二降胆酸内酯中的应用

  摘要：

  用苯甲醛和 BF(3)·Et(2)O 处理类固醇皂苷元，在反应途径中以良好的收率干净地产生 E-23(23')-benzylidenspirostanes，该反应途径由醛醇反应和脱水步骤组成。获得的 E-23(23')-benzylidenspirostanes 可以很容易地通过在乙酸中用 CrO(3) 处理转化为 dinorcholanic 内酯。二降胆甾醇内酯的合成顺序与类固醇骨架中双键和羰基的存在相容。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.016
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 薯蓣皂素乙酸盐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到[23(23')E,25R]-23(23')-benzylidene-5α-spirost-5-en-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 诱导苯甲醛和甾体皂苷元的立体选择性醛醇反应及其在方便合成二降胆酸内酯中的应用

  摘要：

  用苯甲醛和 BF(3)·Et(2)O 处理类固醇皂苷元，在反应途径中以良好的收率干净地产生 E-23(23')-benzylidenspirostanes，该反应途径由醛醇反应和脱水步骤组成。获得的 E-23(23')-benzylidenspirostanes 可以很容易地通过在乙酸中用 CrO(3) 处理转化为 dinorcholanic 内酯。二降胆甾醇内酯的合成顺序与类固醇骨架中双键和羰基的存在相容。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.016

文献信息

• Synthesis and in vitro anticancer activity of 23(23′) E -benzylidenespirostanols derived from steroid sapogenins
  作者：Manuel A. Ramos-Enríquez、Katherine Vargas-Romero、Lucie Rárová、Miroslav Strnad、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.017

  日期：2017.12

  including BF3·Et2O‐catalyzed aldol condensation of several acetylated steroid sapogenins with benzaldehyde followed by saponification. The obtained compounds showed moderate cytotoxicity against three cancer cell lines (T‐lymphoblastic leukemia cell line CEM, breast carcinoma cell line MCF7 and cervical carcinoma cell line HeLa) and normal human fibroblasts (BJ). The most active of the five tested substances

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点螺甾烷和苯甲醛的缩合产生苄叉螺甾烷。苄叉螺甾烷的皂化产生苄叉螺甾烷。新的苄叉螺甾烷对三种癌细胞系显示出细胞毒性。最活跃的化合物带有一个反式 AB 核和一个位于 C-12 的羰基。摘要 苯亚甲基螺甾烷醇是通过两步合成法制备的，包括 BF3·Et2O 催化的几种乙酰化甾体皂苷元与苯甲醛的羟醛缩合，然后皂化。获得的化合物对三种癌细胞系（T淋巴细胞白血病细胞系CEM、乳腺癌细胞系MCF7和宫颈癌细胞系HeLa）和正常人成纤维细胞（BJ）显示出中等的细胞毒性。