methyl (Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-(((phenylamino)thioxomethyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoate | 119216-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-(((phenylamino)thioxomethyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoate
• 英文别名: (2R,4R,5S)-5-[(Z)-6-methoxycarbonyl-2-hexenyl]-2-methyl-4-[4-(phenyl)thiosemicarbazonomethyl]-1,3-dioxane；methyl (Z)-7-[(2R,4R,5S)-2-methyl-4-[(phenylcarbamothioylhydrazinylidene)methyl]-1,3-dioxan-5-yl]hept-5-enoate
• CAS: 119216-97-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 419.545
• InChiKey: XOAWJRKCWDMDHO-YYKCMSJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-(((phenylamino)thioxomethyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61.1%的产率得到(Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-(((phenylamino)thioxomethyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,5-二恶烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  描述了新型4-甲基-3,5-二恶烷类似物的合成和生物活性。参考SQ29548的结构，通过修饰形式上对应于血栓烷A2的ω-辛烯醇侧链的取代基（TXA2），可以生产所有化合物。发现几种化合物是有效的TXA2受体拮抗剂。化合物8b是9,11-环氧甲氧基PGH2（U-46619）诱导的人血小板聚集的最有效抑制剂（IC50 = 7.4 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00204-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.25h， 生成 methyl (Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-(((phenylamino)thioxomethyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,5-二恶烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  描述了新型4-甲基-3,5-二恶烷类似物的合成和生物活性。参考SQ29548的结构，通过修饰形式上对应于血栓烷A2的ω-辛烯醇侧链的取代基（TXA2），可以生产所有化合物。发现几种化合物是有效的TXA2受体拮抗剂。化合物8b是9,11-环氧甲氧基PGH2（U-46619）诱导的人血小板聚集的最有效抑制剂（IC50 = 7.4 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00204-7

文献信息

• Oxygen-containing heterocyclic compound
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04929639A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  The invention relates to treatment of diseases caused by thromboxane A.sub.2 comprising administering a compound ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl and R.sup.3 is --CH.dbd.N--R.sup.4 in which R.sup.4 is arylureido or arylthioureido and X is --O--, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及治疗由血栓素A.sub.2引起的疾病，包括给予化合物##STR1##其中R.sup.1为氢或较低的烷基，R.sup.2为羧基（较低）烷基或保护的羧基（较低）烷基，R.sup.3为--CH.dbd.N--R.sup.4，其中R.sup.4为芳基脲基或芳基硫脲基，X为--O--，或其药学上可接受的盐。
• synthesis and biological activity of 4-methyl-3,5-dioxane derivatives as thromboxane a2 receptor antagonists
  作者：Hiroshi Marusawa、Hiroyuki Setoi、Akio Kuroda、Akihiko Sawada、Jiro Seki、Yukio Motoyama、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00204-7

  日期：1999.11

  The synthesis and biological activity of novel 4-methyl-3,5-dioxane analogues are described. All compounds were produced through modification of the substituent formally corresponding to the omega-octenol side chain of thromboxane A2 (TXA2), in reference to the structure of SQ29548. Several compounds were found to be potent TXA2 receptor antagonists. Compound 8b was the most effective inhibitor of

  描述了新型4-甲基-3,5-二恶烷类似物的合成和生物活性。参考SQ29548的结构，通过修饰形式上对应于血栓烷A2的ω-辛烯醇侧链的取代基（TXA2），可以生产所有化合物。发现几种化合物是有效的TXA2受体拮抗剂。化合物8b是9,11-环氧甲氧基PGH2（U-46619）诱导的人血小板聚集的最有效抑制剂（IC50 = 7.4 nM）。