5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose | 726203-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose
• 英文别名: 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α,β-L-ribo-hept-6-enofuranose；(3aS,6S,6aS)-6-allyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 726203-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: UBRAJKIILBSJIX-VQKVPJPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  在D-核糖衍生的腈上具有高度区域选择性和非对映选择性的酸性粘土支持分子内一氧化氮-烯烃环加成反应：一种合成异硫唑啉的有效合成路线，该结构将五元和六元碳环融合。

  摘要：

  描述了从具有游离羟基的碳水化合物支架到异恶唑啉稠合碳环的有效合成途径，其具有高区域选择性和立体选择性。已经开发了D-核糖衍生的肟的蒙脱石K-10 /氯胺T氧化和原位分子内腈氧化烯-烯烃环加成（INOC），用于多样性定向合成的异恶唑啉稠合的五元和六元碳环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.007

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-retronecine, (+)-crotonecine, and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Veerappa B. Jigajinni、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19870002377

  日期：——

  Reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (8) with diallylzinc gave a triol, which on treatment with periodate was converted into 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose (10)(86%). Reaction with hydroxylamine hydrochloride in pyridine gave an oxime (11), which was treated with methanesulphonyl chloride in pyridine to yield 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphon

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。
• Intramolecular Nitrile Oxide−Alkene Cycloaddition of Sugar Derivatives with Unmasked Hydroxyl Group(s)
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Hau M. Cheng、Wun S. Kwok、King H. So

  DOI：10.1021/ol062873p

  日期：2007.3.1

  reported. The INOC reaction, using chloramine-T, in the presence of silica gel, to generate nitrile oxides from oximes, proceeded smoothly to afford five- or six-membered carbocycles in good to excellent yields. This new methodology alleviates protection/deprotection steps and makes the synthetic route shorter and more efficient.

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。
• A unified and common intermediate strategy for the asymmetric total synthesis of 3-deoxy-neo-inositol and conduritol E
  作者：Amarendra Panda、Rayhan Gafur Biswas、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.127

  日期：2016.8

  3-deoxy-neo-inositol and conduritol E starting from d-ribose via a common chiral cyclohexenol derivative. The focal attributes of the synthetic route include stereoselective Grignard reaction, Wittig olefination, ring closing metathesis (RCM), and cis dihydroxylation.

  对于对映体纯的3-脱氧-新肌醇和conduritol E，从d-核糖开始，通过常见的手性环己烯醇衍生物，已经概述了一种有效，简单且统一的合成方法。合成路线的重点属性包括立体选择性格氏反应，Wittig烯烃化，闭环复分解（RCM）和顺式二羟基化。
• Asymmetric oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition: a divergent approach for the synthesis of enantiopure oxabicyclo[5.4.0]undecanes
  作者：U. Murali Krishna、Kodand D. Deodhar、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.003

  日期：2004.5

  A Chiron approach to the synthesis of enantiomeric oxabicyclic adducts 16 and 32 has been developed employing an intramolecular [5+2] cycloaddition of 3-oxidopyrylium with unsaturated sugars.

  已经开发了一种Chiron合成对映体氧双环加合物16和32的方法，该方法采用了3-氧化吡啶与不饱和糖的分子内[5 + 2]环加成。
• Enantiospecific synthesis of (-)-5-epi-shikimic acid and a new route to (-)-shikimic acid
  作者：Shende Jiang、Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73536-2

  日期：1994.7

  (-)-Shikimic acid (1) and (-)-5-epi-shikimic acid (2) have each been prepared enantiospecifically and with high diastereoselectivity from D-ribose.

  （-）-Shikimic acid（1）和（-）-5- epi- shikimic acid（2）分别从D-核糖中对映体特异性和高非对映选择性地制备。