Acetic acid (S)-1-[(4S,5S)-5-(6-hydroxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-enyl ester | 726203-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-[(4S,5S)-5-(6-hydroxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-enyl ester
• CAS: 726203-48-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: HEQKLQUIYOZPQE-HKKVPVCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-[(4S,5S)-5-(6-hydroxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-enyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1R,2S,6S,7S,9R,11R)-4,4-dimethyl-14-oxo-3,5,15-trioxatetracyclo[9.3.1.01,9.02,6]pentadec-12-en-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称氧化吡啶烯-烯烃[5 + 2]环加成：合成对映体纯氧杂双环[5.4.0]十一烷的发散方法

  摘要：

  已经开发了一种Chiron合成对映体氧双环加合物16和32的方法，该方法采用了3-氧化吡啶与不饱和糖的分子内[5 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-[(4S,5S)-5-(6-hydroxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称氧化吡啶烯-烯烃[5 + 2]环加成：合成对映体纯氧杂双环[5.4.0]十一烷的发散方法

  摘要：

  已经开发了一种Chiron合成对映体氧双环加合物16和32的方法，该方法采用了3-氧化吡啶与不饱和糖的分子内[5 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.003

文献信息

• Krishna, U. Murali; Srikanth, G. S. C.; Trivedi, Girish K., Synlett, 2003, # 15, p. 2383 - 2385
  作者：Krishna, U. Murali、Srikanth, G. S. C.、Trivedi, Girish K.、Deodhar, Kodand D.

  DOI：——

  日期：——