4-氯-2-碘苯甲醛 | 132901-37-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-碘苯甲醛
• 英文名称: 4-chloro-2-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-2-iodobenzaldehyde
• CAS: 132901-37-2
• 化学式: C₇H₄ClIO
• 分子量: 266.466
• InChiKey: MGCMFDAIQVMIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-chloro-2-iodophenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-碘基）-2-yn-1-ones与异氰酸酯的铜催化串联反应合成4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的1-（2-碘芳基）-2-yn-1-one与异氰酸酯的串联反应。该反应通过正式的[3 + 2]环加成/偶联串联过程进行，并导致4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯的有效形成。

  DOI：

  10.1021/ol102826f
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-2-iodophenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-氯-2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子内Pd催化的1-酰胺基糖基化的芳构化：N-糖基喹啉-2-酮的新途径

  摘要：

  据报道，通过糖基酰胺的分子内N-芳基化作用合成N-糖基化的喹啉-2-酮。偶联涉及在1，4-二恶烷中仅使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用n Bu 4 NOAc作为碱。这种通用的方法可以合成具有独特的α或β选择性的各种N-糖基化的喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00752

文献信息

• Facile Synthesis of Halogenated Spiroketals via a Tandem Iodocyclization
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Ying-Xiu Li、Li-Jing Wang、Yi-Feng Qiu、Zi-Hang Qiu、Mei-jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol500741a

  日期：2014.4.18

  A strategy for the synthesis of spiroketal compounds through a tandem iodocyclization of 1-(2-ethynylphenyl)-4-hydroxybut-2-yn-1-one derivatives is presented. This reaction could proceed under very mild conditions in a short time and avoid the use of expensive and toxic metal catalysts. Moreover, the resulting halides can be further exploited by subsequent palladium-catalyzed coupling reactions, which

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。
• Molybdenum(0)-Promoted Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl- and β-Haloalkenylimine Derivatives by Oxidative Addition of a Carbon(sp²)Halogen Bond: Preparation of Two Types of γ-Lactams
  作者：Jun Takaya、Kenichiro Sangu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200902884

  日期：2009.9.7

  Lovely lactams: Synthetically useful γ‐lactam derivatives have been prepared through the unique title transformation. By utilizing the characteristic property of the molybdenum complex, two kinds of products (both of which have rarely been obtained by reactions catalyzed by late transition metals) were obtained selectively by adjusting the reaction conditions (see scheme).

  可爱的内酰胺：通过独特的标题转换已制备出可用于合成的γ-内酰胺衍生物。通过利用钼配合物的特性，通过调节反应条件有选择地获得了两种产物（两种产物很少通过后期过渡金属催化的反应获得）。
• F^– Nucleophilic-Addition-Induced [3 + 2] Annulation: Direct Access to CF₃-Substituted Indenes
  作者：Hai-Jun Tang、Yu-Feng Zhang、Yi-Wen Jiang、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02128

  日期：2018.9.7

  of 1-(trifluoromethyl)-1H-indenes. The success of this strategy hinges upon a well-balanced process for the generation of two transient reactive species, specifically trifluoroethylsilver and alkenylpalladium intermediates, in the same molecule, as well as a smooth transmetalation step, which delicately joins together these two different metallic intermediates.

  为合成1-（三氟甲基）-1 H-茚开发了（2,2-二氟乙烯基）-2-碘芳烃和内部炔烃的有效[3 + 2]环化反应。该策略的成功取决于一个平衡的过程，该过程可以在同一分子中生成两个瞬态反应物种，特别是三氟乙基银和烯基钯中间体，以及平稳的过渡金属化步骤，该步骤将这两种不同的金属中间体巧妙地结合在一起。
• Novel Platinum-Catalyzed Tandem Reaction: An Efficient Approach to Construct Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan
  作者：Hao Wei、Hongbin Zhai、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo802645s

  日期：2009.3.6

  An efficient approach to synthesize naphtho[1,2-b]furan has been developed via platinum-catalyzed tandem reaction. This new tandem catalysis induces a cycloisomerization of allenyl ketone, followed by a 6π-electrocyclization-type reaction of carbene intermediate. The metal carbene proved to be an effective intermediate in the 6π-electrocyclization-type reaction.

  通过铂催化串联反应，已经开发了一种合成萘并[1,2- b ]呋喃的有效方法。这种新的串联催化作用引起烯丙基酮的环异构化，然后进行卡宾中间体的6π-电环化型反应。金属卡宾被证明是6π-电环化型反应的有效中间体。
• Platinum-Catalyzed Cyclization of o-Alkynyl(oxo)benzenes with Alkenes by 1,2-Migration of Benzene: Synthesis of 8-Oxa­bicyclo[3.2.1]octane Derivatives
  作者：Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Ke-Gong Ji、Zhao-Jing Zheng、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200800888

  日期：——

  An interesting migration of the rigid structure of benzene was observed when propargylic esters were introduced to the cyclization chemistry of o-alkynyl(oxo)benzene. Various 8-oxabicyclo[3,2,1]octane derivatives with many functional groups could be synthesized from this efficient approach catalyzed by platinum. The high stereo- and regioselectivity involved in this transformation was also attractive

  当将炔丙酯引入邻炔基（氧代）苯的环化化学中时，观察到苯的刚性结构发生有趣的迁移。通过这种由铂催化的有效方法，可以合成具有许多官能团的各种 8-氧杂双环 [3,2,1] 辛烷衍生物。这种转化所涉及的高立体选择性和区域选择性也很有吸引力。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)