4-氯-2-碘苯酚 | 71643-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2-碘苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2-iodo phenol
• 英文别名: 2-iodo-4-chlorophenol；4-Chloro-2-iodophenol
• CAS: 71643-66-8
• 化学式: C₆H₄ClIO
• 分子量: 254.455
• InChiKey: JKPLMQJLGBBFLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.0 to 79.0 °C
• 沸点：
  225.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯酚 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 mercuric triflate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氯-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Hg（OTf）2催化的烯醇盐Umpolung反应能够合成香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  摘要：

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01096
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲醚, 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 反应 3.5h， 以88%的产率得到4-氯-2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Fused tricyclic compounds as inhibitors of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase 3

  摘要：

  融合三环化合物，使用这种化合物治疗激素敏感性疾病如前列腺癌的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20050250753A1

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。
• Dichloromethane as methylene donor for the one-pot synthesis of bisaryloxy methanes via Williamson etherification and Suzuki coupling
  作者：Xuwen Chen、Changfeng Hu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.023

  日期：2016.11

  The multicomponent reactions of o-, m, or p-iodophenols, arylboronic acids, and dichloromethane (DCM) have been designed for the synthesis of various bisaryloxy methanes via one-pot procedure consists of Williamson etherification and Suzuki coupling.

  的多组分反应ø - ，米，或p -iodophenols，芳基硼酸，和二氯甲烷（DCM）已经通过单罐方法包括醚化威廉森和Suzuki偶联的设计用于各种bisaryloxy甲烷的合成。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4