5-hydroxy-4-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11]dodecane-3-carboxylic acid | 154050-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-hydroxy-4-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11]dodecane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-4-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecane；5-Hydroxy-4-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecane-3-carboxylic acid；6-hydroxy-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane-4-carboxylic acid
• CAS: 154050-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: DHWYWUGEQDTCTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11]dodecane-3-carboxylic acid 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五环十一烷衍生的羟基酸肽：一类新的不可逆的非可断裂的醚桥型等位基因，可能作为HIV-1野生型C-SA蛋白酶抑制剂

  摘要：

  合成了包含PCU衍生的羟基酸（5-羟基-4-氧杂六环[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ]十二烷）的新型肽，它们对-易发生野生型C-南非（C-SA）HIV蛋白酶的报道。肽和类肽与PCU衍生的羟基酸的附着导致了一系列结构多样的有希望的HIV-1蛋白酶抑制剂。当中的九个新的化合物，16，17，20和23，得到IC 50相对于野生型C-SA HIV-1蛋白酶而言，其值介于0.6至5.0μM之间。为了了解HIV蛋白酶活性位点上PCU部分的结合模式，已经进行了对接研究和分子动力学（MD）模拟。在所有活性化合物中均观察到PCU衍生的羟基醚与活性位点残基ASP25 / ASP25'之间的氢键保守图谱。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.08.002
• 作为产物：
  描述：

  以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11]dodecane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  五环十一烷衍生的羟基酸肽：一类新的不可逆的非可断裂的醚桥型等位基因，可能作为HIV-1野生型C-SA蛋白酶抑制剂

  摘要：

  合成了包含PCU衍生的羟基酸（5-羟基-4-氧杂六环[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ]十二烷）的新型肽，它们对-易发生野生型C-南非（C-SA）HIV蛋白酶的报道。肽和类肽与PCU衍生的羟基酸的附着导致了一系列结构多样的有希望的HIV-1蛋白酶抑制剂。当中的九个新的化合物，16，17，20和23，得到IC 50相对于野生型C-SA HIV-1蛋白酶而言，其值介于0.6至5.0μM之间。为了了解HIV蛋白酶活性位点上PCU部分的结合模式，已经进行了对接研究和分子动力学（MD）模拟。在所有活性化合物中均观察到PCU衍生的羟基醚与活性位点残基ASP25 / ASP25'之间的氢键保守图谱。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.08.002

文献信息

• Synthesis and NMR elucidation of pentacycloundecane-derived hydroxy acid peptides as potential anti-HIV-1 agents
  作者：Rajshekhar Karpoormath、Fernando Albericio、Thavendran Govender、Glenn E. M. Maguire、Hendrik G. Kruger

  DOI：10.1007/s11224-012-0164-2

  日期：2013.10

  The synthesis and NMR elucidation of eight novel peptides incorporating the pentacycloundecane (PCU)-derived hydroxy acid are reported. The PCU cage amino acids were synthesized as racemates and the incorporation of the PCU-derived hydroxy acid with natural (S)-amino acids produced inseparable diastereomeric peptides. A series of overlapping signals from the cage and that of the peptide side chain

  报道了八种新型肽的合成和核磁共振分析，其中包含五环十一烷 (PCU) 衍生的羟基酸。PCU 笼氨基酸被合成为外消旋物，并且 PCU 衍生的羟基酸与天然 (S)-氨基酸的结合产生不可分离的非对映体肽。在 1H- 和 13C-NMR 光谱中观察到来自笼子和肽侧链的一系列重叠信号，使其阐明复杂化。二维核磁共振技术被证明是克服这些困难的非常有用的工具。这些化合物是潜在的 HIV 蛋白酶抑制剂。