2-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyrane | 182684-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyrane
• 英文别名: 5-hydroxy-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Hydroxy-3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-hydroxy-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 182684-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: GSCHKYOOLXZTPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyrane 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 5-hydroxy-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cramer; Windel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 354,364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 、 2,3-二羟基萘 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以27%的产率得到2-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyrane
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯在稠合杂环体系合成中的应用

  摘要：

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330407