(3R,6S)-6-Methoxymethoxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydro-pyran-2-one | 217443-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,6S)-6-Methoxymethoxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 217443-59-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: WUSDCMSRVIUEPY-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-Methoxymethoxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-和1,6-不对称诱导的2,2,5-三取代四氢吡喃Chiron的立体选择性合成：（-）-malyngolide的总合成

  摘要：

  描述了一种合成手性2,2,5-三取代四氢吡喃的新模式，其中通过手性和基团选择性双亲缩醛1的亲核缩醛裂解反应同时引入两个手性中心，从而完成1,3-和1,6-不对称感应。据透露，亲的缩醛裂解ř CO键和亲核攻击裂解的键相对优先进行。使用TiCl 4和烯丙基三甲硅烷在-100°C时，乙缩醛裂变的选择性为10：1，亲核攻击的选择性为12：1。该反应已成功应用于海洋抗生素（-）-麦芽糖内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00810-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid ((2S,5R)-2-methoxymethoxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-p-tolylsulfanyl-methyl ester 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (3R,6S)-6-Methoxymethoxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-和1,6-不对称诱导的2,2,5-三取代四氢吡喃Chiron的立体选择性合成：（-）-malyngolide的总合成

  摘要：

  描述了一种合成手性2,2,5-三取代四氢吡喃的新模式，其中通过手性和基团选择性双亲缩醛1的亲核缩醛裂解反应同时引入两个手性中心，从而完成1,3-和1,6-不对称感应。据透露，亲的缩醛裂解ř CO键和亲核攻击裂解的键相对优先进行。使用TiCl 4和烯丙基三甲硅烷在-100°C时，乙缩醛裂变的选择性为10：1，亲核攻击的选择性为12：1。该反应已成功应用于海洋抗生素（-）-麦芽糖内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00810-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of a chiral synthon, 2,2,5-trisubstituted tetrahydropyran, based on simultaneous 1,3- and 1,6-asymmetric induction via nucleophilic acetal cleavage reaction of the bicyclic acetal: a total synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Naoyoshi Maezaki、Yûki Matsumori、Takeshi Shogaki、Motohiro Soejima、Tetsuaki Tanaka、Hirofumi Ohishi、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/a703242k

  日期：——

  A chiral 2,2,5-trisubstituted tetrahydropyran is synthesised efficiently via facial and group selective nucleophilic acetal cleavage reaction of a bicyclic acetal, wherein simultaneous 1,3- and 1,6-asymmetric induction from a sulfinyl chirality is accomplished with high diastereoselectivity; this chiral synthon is successfully applied to a total synthesis of (-)-malyngolide.

  通过双环乙缩醛的面部和基团选择性亲核乙缩醛裂解反应，高效合成了手性 2,2,5- 三取代四氢吡喃，其中同时以高非对映选择性实现了来自亚磺酰手性的 1,3- 和 1,6- 不对称诱导；这一手性合成物被成功应用于 (-)-malyngolide 的全合成。
• Stereoselective synthesis of a 2,2,5-trisubstituted tetrahydropyran chiron via 1,3- and 1,6-asymmetric induction: A total synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Naoyoshi Maezaki、Yûki Matsumori、Takeshi Shogaki、Motohiro Soejima、Hirofumi Ohishi、Tetsuaki Tanaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00810-2

  日期：1998.10

  TiCl4 and allyltrimetylsilane at −100 °C, the selectivity of acetal fission is 10:1 and that of nucleophilic attack is 12 : 1. This reaction is successfully applied to a total synthesis of marine antibiotics, (−)-malyngolide.

  描述了一种合成手性2,2,5-三取代四氢吡喃的新模式，其中通过手性和基团选择性双亲缩醛1的亲核缩醛裂解反应同时引入两个手性中心，从而完成1,3-和1,6-不对称感应。据透露，亲的缩醛裂解ř CO键和亲核攻击裂解的键相对优先进行。使用TiCl 4和烯丙基三甲硅烷在-100°C时，乙缩醛裂变的选择性为10：1，亲核攻击的选择性为12：1。该反应已成功应用于海洋抗生素（-）-麦芽糖内酯的全合成。