4-epiverrucarol | 123301-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-epiverrucarol
• 英文别名: (1S,2R,7R,9R,11S,12S)-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-ol
• CAS: 123301-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: ZSRVBNXAPSQDFY-QFEQQRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-epiverrucarol 在 (Me₂N)Py 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 15-(<5'-<((tert-butyl)dimethylsilyl)oxy>-3'-methyl-2'-<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>pentyl>oxy)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4α-yl 2-(trimethylsilyl)ethyl (2''E,4''Z)-hexa-2,4-diendioate
  参考文献：
  名称：

  合成新的非天然大环Trichothecenes：4-eprrrrucarin A.关于Verrucarins和Roridins的第47条通讯†

  摘要：

  从4-表麻黄酚（20）开始合成了一种新的非天然大环天花粉烯4-表麻黄素A（24）。后者通过将4-氧代衍生物19进行金属氢化物还原而获得。随后将20转化为单酯30，然后再转化为二酯32，随后对其进行大分子内酯化，得到4-表叶三醇A（24）。试图颠倒天花粉烯的天然存在的3α-OH基团的构型的尝试是不成功的。在体外测定了几种天然和非天然的毛霉菌素的细胞抑制作用（P-815）和免疫抑制作用（MLR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710809
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-verrucarol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-epiverrucarol
  参考文献：
  名称：

  合成新的非天然大环Trichothecenes：4-eprrrrucarin A.关于Verrucarins和Roridins的第47条通讯†

  摘要：

  从4-表麻黄酚（20）开始合成了一种新的非天然大环天花粉烯4-表麻黄素A（24）。后者通过将4-氧代衍生物19进行金属氢化物还原而获得。随后将20转化为单酯30，然后再转化为二酯32，随后对其进行大分子内酯化，得到4-表叶三醇A（24）。试图颠倒天花粉烯的天然存在的3α-OH基团的构型的尝试是不成功的。在体外测定了几种天然和非天然的毛霉菌素的细胞抑制作用（P-815）和免疫抑制作用（MLR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710809

文献信息

• JEKER, NICOLAS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 1904-1913
  作者：JEKER, NICOLAS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——