3β-acetoxy-25-hydroxylanost-8-en-24-one | 78765-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-25-hydroxylanost-8-en-24-one
• 英文别名: (10S,13R,14R,17R)-17-((R)-6-hydroxy-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
• CAS: 78765-03-4
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: RFGJDELVRTUHJS-DMFGFDGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-25-hydroxylanost-8-en-24-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3β-acetoxy-27-norlanosta-8,24-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.

  摘要：

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.356
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10S,13R,14R)-17-((R)-4-(4,4-dimethyl-4H-1,2-oxazet-3-yl)butan-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以85 %的产率得到3β-acetoxy-25-hydroxylanost-8-en-24-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃与亚硝酸酐 (O=N–O–N=O) 反应形成 1,2-氧氮杂苯的机理

  摘要：

  通过烯烃与亚硝酸酐反应形成1,2-氧杂氮化合物的机理已经阐明。初始反应中间体是一种对光敏感的 β-亚硝基亚硝酸酯，即使在环境荧光照明下，也会发生 O-NO 裂变，形成 β-亚硝基烷氧基自由基，但在蓝光照射下速度要快得多。烷氧基的氧随后与相邻的亚硝基加成，生成环状四元亚硝酰基。然后通过消除生成C=N键，生成1,2-氧氮杂酸酯。在黑暗中不会形成 1,2-氧杂氮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04080

文献信息

• Synthesis, Evaluation, and Structure–Activity Relationship Study of Lanosterol Derivatives To Reverse Mutant-Crystallin-Induced Protein Aggregation
  作者：Xinglin Yang、Xiang-Jun Chen、Zimo Yang、Yi-Bo Xi、Liguo Wang、Yue Wu、Yong-Bin Yan、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00705

  日期：2018.10.11

  potent synthetic analogues of the naturally occurring triterpenoid lanosterol to reverse protein aggregation in cataracts. Lanosterol showed superiority to other scaffolds in terms of efficacy and generality in previous studies. Various modified lanosterol derivatives were synthesized via modification of the side chain, ring A, ring B, and ring C. Evaluation of these synthetic analogues draws a clear

  我们在这里描述了天然三萜类羊毛甾醇的有效合成类似物的发展，以逆转白内障中的蛋白质聚集。在以前的研究中，羊毛甾醇在功效和通用性方面均优于其他支架。通过修饰侧链，环A，环B和环C合成了各种修饰的羊毛甾醇衍生物。对这些合成类似物的评估为SAR画出了清晰的图景。特别地，侧链中25位的羟基化极大地改善了效力，而2-氟化进一步增强了生物活性。这项工作还表明，合成的羊毛甾醇类似物可以以优异的效力和功效逆转细胞模型中多种类型的晶状体蛋白聚集体。尤其，羊毛甾醇类似物没有细胞毒性，但可以改善HLE-B3细胞系的生存能力。此外，代表性化合物6以浓度依赖的方式成功地从淀粉样蛋白原纤维中重新溶解了聚集的结晶蛋白。