(E)-7-(benzyloxy)hept-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-(benzyloxy)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-(benzyloxy)-2-hepten-1-ol；(E)-7-phenylmethoxyhept-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UHZAGKYHJRHRMA-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(benzyloxy)hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a halogenated clavulone analog

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80851-0
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)hept-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-7-(benzyloxy)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.008

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Fluorination of Acyclic Allylic Halides
  作者：Matthew H. Katcher、Allen Sha、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja206960k

  日期：2011.10.12

  This report describes the Pd(0)-catalyzed fluorination of linear allylic chlorides and bromides, yielding branched allylic fluorides in high selectivity. Many of the significant synthetic limitations previously associated with the preparation of these products are overcome by this catalytic method. We also demonstrate that a chiral bisphosphine-ligated palladium catalyst enables highly enantioselective

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。
• A General Organocatalytic System for Enantioselective Radical Conjugate Additions to Enals
  作者：Emilien Le Saux、Dengke Ma、Pablo Bonilla、Catherine M. Holden、Danilo Lustosa、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202014876

  日期：2021.3

  enantioselective conjugate addition of carbon‐centered radicals to aliphatic and aromatic enals. The process uses an organic photoredox catalyst, which absorbs blue light to generate radicals from stable precursors, in combination with a chiral amine catalyst, which secures a consistently high level of stereoselectivity. The generality of this catalytic platform is demonstrated by the stereoselective interception

  在此，我们报告了一种通用的基于亚胺离子的催化方法，用于碳中心自由基与脂肪族和芳香族烯醛的对映选择性共轭加成。该工艺使用有机光氧化还原催化剂，该催化剂吸收蓝光以从稳定的前体产生自由基，并结合手性胺催化剂，确保始终如一的高水平立体选择性。该催化平台的通用性通过对多种自由基的立体选择性拦截得到证明，包括通常难以参与不对称过程的不稳定的初级自由基。该系统还用于开发有机催化级联反应，将基于亚胺离子的自由基陷阱与烯胺介导的步骤相结合，一步提供立体化学致密的手性产物。
• Stereocontrolled total synthesis of lipoxins A
  作者：K. C. Nicolaou、C. A. Veale、S. E. Webber、H. Katerinopoulos

  DOI：10.1021/ja00311a048

  日期：1985.12

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans
• A Practical Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：J. S. Yadav、M. Sreenivas、A. Srinivas Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/jo1016647

  日期：2010.12.3

  An efficient and practical total synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether is described. The phthalide-aldehyde 3 has been prepared via the Diels−Alder reaction between 1,4-unconjugated diene 5 and a long-chain acetylenic dienophile 6. The carbon framework of spiroketal sulfone 4 has been constructed from monobenzyl protected 1,5-pentanediol and the stereochemistry in both the phthalide portion and

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。
• Stereoselective Total Synthesis of Putaminoxin
  作者：Jhillu Yadav、Ande Raju、Kontham Ravindar、Basi Reddy、Ahmad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1290156

  日期：2012.2

  The stereoselective total synthesis of a phytotoxic macrolide putaminoxin, isolated from the culture of Phoma putaminum fungus, has been accomplished by utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Birch reduction, Jacobsen’s kinetic resolution of racemic epoxide, and Yamaguchi lactonization as key transformations. macrolide - necrotic leaf disease - Sharpless asymmetric epoxidation - Birch reduction

  从腐霉菌的培养物中分离出的一种植物毒性大环内酯类腐胺毒素的立体选择性全合成，已通过利用Sharpless不对称环氧化，桦木还原，雅各布森的消旋环氧化物的动力学拆分以及Yamaguchi内酯化来完成。 大环内酯类-坏死性叶病-锐利的不对称环氧化-桦木还原-Jacobsen的动力学拆分-山口内酯化