((2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol | 1158076-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2S,3S)-(3-(4-(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol；{(2S,3S)-3-[4-(benzyloxy)butyl]oxiran-2-yl}methanol；[(2S,3S)-3-(4-phenylmethoxybutyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1158076-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WRNGITABMIYVKM-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四溴化碳 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内反式N-甲基酰胺形成立体选择全棕榈酸酯

  摘要：

  棕榈酰A的立体选择性全合成是通过大环化反应完成的，该反应涉及通过将碘化乙烯与仲酰胺以分子内方式偶联而形成反式酰胺。由相同的中间体醇5合成两个碘化乙烯基偶合物4和仲酰胺3。山口酯化和CBS还原是合成中的其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.054
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ((2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)butyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Putaminoxin

  摘要：

  从腐霉菌的培养物中分离出的一种植物毒性大环内酯类腐胺毒素的立体选择性全合成，已通过利用Sharpless不对称环氧化，桦木还原，雅各布森的消旋环氧化物的动力学拆分以及Yamaguchi内酯化来完成。 大环内酯类-坏死性叶病-锐利的不对称环氧化-桦木还原-Jacobsen的动力学拆分-山口内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290156

文献信息

• A Practical Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：J. S. Yadav、M. Sreenivas、A. Srinivas Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/jo1016647

  日期：2010.12.3

  An efficient and practical total synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether is described. The phthalide-aldehyde 3 has been prepared via the Diels−Alder reaction between 1,4-unconjugated diene 5 and a long-chain acetylenic dienophile 6. The carbon framework of spiroketal sulfone 4 has been constructed from monobenzyl protected 1,5-pentanediol and the stereochemistry in both the phthalide portion and

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。
• Stereoselective total synthesis of palmyrolide A via intramolecular trans N-methyl enamide formation
  作者：Suresh Borra、Sravanth Kumar Amrutapu、Srihari Pabbaraja、Yadav Jhillu Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.054

  日期：2016.10

  The stereoselective total synthesis of palmyrolide A was accomplished through macrocyclization reaction involving trans enamide formation by coupling of vinyl iodide with secondary amide in an intramolecular fashion. The two coupling partners, vinyl iodide 4 and secondary amide 3 were synthesized from the same intermediate alcohol 5. Yamaguchi esterification and CBS-reduction are the other key steps

  棕榈酰A的立体选择性全合成是通过大环化反应完成的，该反应涉及通过将碘化乙烯与仲酰胺以分子内方式偶联而形成反式酰胺。由相同的中间体醇5合成两个碘化乙烯基偶合物4和仲酰胺3。山口酯化和CBS还原是合成中的其他关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Putaminoxin
  作者：Jhillu Yadav、Ande Raju、Kontham Ravindar、Basi Reddy、Ahmad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1290156

  日期：2012.2

  The stereoselective total synthesis of a phytotoxic macrolide putaminoxin, isolated from the culture of Phoma putaminum fungus, has been accomplished by utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Birch reduction, Jacobsen’s kinetic resolution of racemic epoxide, and Yamaguchi lactonization as key transformations. macrolide - necrotic leaf disease - Sharpless asymmetric epoxidation - Birch reduction

  从腐霉菌的培养物中分离出的一种植物毒性大环内酯类腐胺毒素的立体选择性全合成，已通过利用Sharpless不对称环氧化，桦木还原，雅各布森的消旋环氧化物的动力学拆分以及Yamaguchi内酯化来完成。 大环内酯类-坏死性叶病-锐利的不对称环氧化-桦木还原-Jacobsen的动力学拆分-山口内酯化