methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranoside | 94827-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 94827-30-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: NWSLOSNZXOWJKZ-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌两性离子1型荚膜多糖的单体和二聚体重复单元的合成。

  摘要：

  脆弱拟杆菌和肺炎链球菌的两性离子多糖（ZPS）显示出独特的T细胞活性。报道了来自肺炎链球菌1型（Sp1）的代表两性离子荚膜多糖的两个重复单元的六糖的首次合成。该方法的关键要素是基于反应性三氯乙酰亚胺供体的立体选择性构建1,4-顺-α-半乳糖键，该供体结合了6- O-乙酰基，这可能有助于糖基化过程中的高α选择性。组装后从五个单糖合成子完全被保护的六糖的24，24和25，对四个半乳糖残基的伯羟基进行选择性脱保护，然后氧化成相应的糖醛酸，得到六糖19。三糖对应物1以相似的方式由3个合成子2 – 4合成。该方法采用常规和脱水糖基化方法，并且避免使用反应性差的糖醛酸衍生的糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1002/chem.200902460
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranoside 在 三甲基氯硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Johansson, Rolf; Samuelsson, Bertil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2371 - 2374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin
  作者：RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9901643

  日期：——

  Methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside, a potential precursor to lincosamine, has been prepared from both methyl α-D-galactopyranoside and methyl α-D-glucopyranoside, with the required inversion at C4 in the latter sequence being effected by a conventional oxidation-reduction. As well, (E)-6,7-dideoxy-1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose and (E)- and (Z)-6,7,8- trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose have been prepared from 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactose.

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。
• Synthesis of oligosaccharide fragments of the rhamnogalacturonan of Nerium indicum
  作者：Yuyong Ma、Xin Cao、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.008

  日期：2013.8

  Three trisaccharides, one pentasaccharide, and one heptasaccharide, namely alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha(1 -> 4)-beta-D-GalA-OC3H7 (1), alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 4)-beta-D-GalA-OC3H7 (2), alpha-D-GalA-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-OC3H7 (3), alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-beta-D-GalA-OC3H7 (4), and alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-D-GalA-(1 -> 2)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-beta-D-GalA-OC3H7 (5), which are relevant to the fragments of the rhamnogalacturonan of Nerium indicum, were concisely synthesized. The syntheses feature highly stereoselective formation of the alpha-D-GalA-linkage with GalA N-phenyltrifluoroacetimidates as donors. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MARTIN, OLIVIER R.;KHAMIS, FAIZA E.;RAO, S. PRAHLADA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6143-6146
  作者：MARTIN, OLIVIER R.、KHAMIS, FAIZA E.、RAO, S. PRAHLADA

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI, TETSUHIRO;ASANO, HIROYUKI;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2033-2036
  作者：MIKAMI, TETSUHIRO、ASANO, HIROYUKI、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——